Buttersäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäurebenzylester
Andere Namen	Benzylbutyrat; Benzyl-n-butyrat; Benzyl-n-butanoat; BENZYL BUTYRATE (INCI)[1];
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.002.823
PubChem	7650
ChemSpider	7367
Wikidata	Q27269535
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,01 g·cm−3[2]
Siedepunkt	235–242 °C (1013 hPa)[2]
Dampfdruck	11,97 hPa (109 °C)[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[2]; löslich in Ethanol (1 mL in 2 mL 80 % Ethanol) und den meisten fixen Ölen[3]; praktisch unlöslich in Glycerin und Propylenglykol[4];
Brechungsindex	1,494 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	2330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buttersäureester.

Vorkommen

Cherimoya (Annona cheremolia)

Buttersäurebenzylester wurde in Papaya, schwarzem Tee, Passiflora edulis, Cherimoya (Annona cheremolia Mill.), Bourbon-Vanille, Bergpapaya und Schweinepflaume (Spondias mombins L.),[3] sowie in Jasmin nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

Buttersäurebenzylester kann durch Erhitzen von Benzylchlorid und Natriumbutyrat in Wasser oder Buttersäure und Benzylchlorid unter Druck gewonnen werden.[3] Eine weitere und im Labor übliche Möglichkeit stellt die saure Veresterung von Buttersäure mit Benzylalkohol dar.

Eigenschaften

Buttersäurebenzylester ist eine farblose Flüssigkeit, die gering löslich in Wasser ist.[2] Sie hat einen charakteristischen fruchtig-blumigen, pflaumenartigen Geruch und einen süßen, birnenartigen Geschmack.[3]

Verwendung

Buttersäurebenzylester wird als Aromastoff verwendet.[3][7] Daneben ist die Verbindung als Futtermittelzusatzstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu BENZYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
Datenblatt Benzylbutyrat (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer Science & Business Media, 1989, ISBN 978-0-442-20508-9, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Benzyl butyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
Fred Winter: Die Moderne Parfumerie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5738-1, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S407, doi:10.1016/j.fct.2012.02.063.
L_2017013DE.01021401.xml: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/63 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016 zur Zulassung von Benzylalkohol, 4-Isopropylbenzylalkohol, Benzaldehyd, 4-Isopropylbenzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Tolualdehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, Benzoesäure, Benzylacetat, Benzylbutyrat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylhexanoat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Hexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Isopentylbenzoat, Pentylsalicylat und Isobutylbenzoat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten sowie von Veratraldehyd und Gallussäure als Zusatzstoffe in Futtermitteln für bestimmte Tierarten, abgerufen am 2. Januar 2019.

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.

[Merck-2] Datenblatt Benzylbutyrat (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2019.

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Richard_J._Lewis-4] Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer Science & Business Media, 1989, ISBN 978-0-442-20508-9, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt Benzyl butyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).

[Fred_Winter-6] Fred Winter: Die Moderne Parfumerie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-5738-1, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.fct.2012.02.063-7] D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on benzyl butyrate. In: Food and Chemical Toxicology. 50, 2012, S. S407, doi:10.1016/j.fct.2012.02.063.

[europa.eu-8] L_2017013DE.01021401.xml: DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) 2017/63 DER KOMMISSION vom 14. Dezember 2016 zur Zulassung von Benzylalkohol, 4-Isopropylbenzylalkohol, Benzaldehyd, 4-Isopropylbenzaldehyd, Salicylaldehyd, p-Tolualdehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, Benzoesäure, Benzylacetat, Benzylbutyrat, Benzylformiat, Benzylpropionat, Benzylhexanoat, Benzylisobutyrat, Benzylisovalerat, Hexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Methylbenzoat, Ethylbenzoat, Isopentylbenzoat, Pentylsalicylat und Isobutylbenzoat als Zusatzstoffe in Futtermitteln für alle Tierarten sowie von Veratraldehyd und Gallussäure als Zusatzstoffe in Futtermitteln für bestimmte Tierarten, abgerufen am 2. Januar 2019.