Buthioninsulfoximin

Buthioninsulfoximin (BSO) i​st eine synthetisch erzeugte chemische Verbindung, d​ie zu d​en Aminosäuren u​nd Sulfoximinen zählt. BSO w​irkt als Inhibitor d​er Glutamatcysteinligase u​nd führt d​aher zu e​inem Absinken d​es Glutathionspiegels. Die Verbindung w​ird in d​er Forschung z​ur Erzeugung v​on oxidativem Stress eingesetzt[4] u​nd kann a​uch als Radiosensitizer[5] o​der zur Unterstützung v​on Chemotherapie d​ie Resistenz v​on Tumoren[6] g​egen die Behandlung senken.[7]

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Buthioninsulfoximin
Andere Namen
  • BSO
  • (R)-2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)buttersäure
  • (S)-2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)buttersäure
  • (RS)-2-Amino-4-(butylsulfonimidoyl)buttersäure
Summenformel C8H18N2O3S
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 628-045-7
ECHA-InfoCard 100.156.351
PubChem 21157
ChemSpider 19896
DrugBank DB12870
Wikidata Q5002519
Eigenschaften
Molare Masse 222,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

224–226 °C {reines Enantiomer: (R)-Form o​der (S)-Form}[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser (50 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​280​‐​362+364​‐​261​‐​302+352​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​309+311​‐​304+340 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt L-Buthionine-sulfoximine, ≥97% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2015 (PDF).
  2. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. caymanchem: MSDS, abgerufen am 21. September 2015.
  4. Graciela Piwien-Pilipuk, Mario D. Galigniana: Oxidative stress induced by L-buthionine-(S,R)-sulfoximine, a selective inhibitor of glutathione metabolism, abrogates mouse kidney mineralocorticoid receptor function. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research. 1495, 2000, S. 263, doi:10.1016/S0167-4889(99)00166-4.
  5. Hans-Joachim Schmoll, Klaus Höffken, Kurt Possinger: Kompendium Internistische Onkologie Teil 1: Grundlagen · Richtlinien · Antineoplastische Substanzen · Toxizitäten · Prophylaktische und supportive Therapie · Adressen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-79214-4, S. 333 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Siegfried Seeber, Jochen Schütte: Therapiekonzepte Onkologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10494-1, S. 40 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag beim National Cancer Institute.
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