Bromterephthalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromterephthalsäure
Andere Namen	2-Brombenzol-1,4-dicarbonsäure; 2-Bromterephthalsäure;
Summenformel	C8H5BrO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-572-8
ECHA-InfoCard	100.008.704
PubChem	68513
ChemSpider	61788
Wikidata	Q72512579
Eigenschaften
Molare Masse	245,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	298 °C[2]
Siedepunkt	422 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐304+340‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. Bromterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass ein Bromatom statt eines Wasserstoffatoms am Benzolring gebunden ist.

Gewinnung und Darstellung

Bromterephthalsäure kann ausgehend von Terephthalsäure mit Kaliumbromat und Schwefelsäure hergestellt werden.[3]

Synthese von Bromterephthalsäure ausgehend von Terephthalsäure

Die Verbindung ist kommerziell erhältlich.

Verwendung

Bromterephthalsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen verwendet. Beispiel dafür sind IRMOF-2[4], UiO-66-Br[5] oder MIL-53-Br[6]. Bromterephthalsäure wird dabei als funktioneller Linker anstelle von Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Bromgruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut werden können. Die Bromgruppen können dafür verwendet werden, die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur zu verändern oder um post-synthetische Modifizierungen durchführen zu können.

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Bromoterephthalic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
CompTox Chemicals Dashboard. Abgerufen am 28. September 2020.
Hong Biao Chen, Yuan Bin Lin, Zheng Chun Liu, Zhan Peng Liu: Study on the Bromination of Deactivated Aromatics. In: Chinese Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 5, 2002, ISSN 0253-2786, S. 371–374.
M. Eddaoudi: Systematic Design of Pore Size and Functionality in Isoreticular MOFs and Their Application in Methane Storage. In: Science. Band 295, Nr. 5554, 18. Januar 2002, S. 469–472, doi:10.1126/science.1067208.
Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.
Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.

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[Alfa-1] Datenblatt 2-Bromoterephthalic acid, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Oktober 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[comptox-2] CompTox Chemicals Dashboard. Abgerufen am 28. September 2020.

[3] Hong Biao Chen, Yuan Bin Lin, Zheng Chun Liu, Zhan Peng Liu: Study on the Bromination of Deactivated Aromatics. In: Chinese Journal of Organic Chemistry. Band 22, Nr. 5, 2002, ISSN 0253-2786, S. 371–374.

[4] M. Eddaoudi: Systematic Design of Pore Size and Functionality in Isoreticular MOFs and Their Application in Methane Storage. In: Science. Band 295, Nr. 5554, 18. Januar 2002, S. 469–472, doi:10.1126/science.1067208.

[5] Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.

[6] Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.