Brombenzylcyanid

Brombenzylcyanid ist eine sehr stark augenreizende chemische Verbindung. Sie wurde als chemischer Kampfstoff eingesetzt.

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Brombenzylcyanid
Andere Namen	BBC CA Bromphenylacetonitril Bromcyanmethylbenzol Phenylbromcyanmethan (R)-Brombenzylcyanid (S)-Brombenzylcyanid (RS)-Brombenzylcyanid (±)-Brombenzylcyanid
Summenformel	C8H6BrN
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5798-79-8 EG-Nummer 227-348-8 ECHA-InfoCard 100.024.863 PubChem 22044 Wikidata Q425589
Eigenschaften
Molare Masse	196,05 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest, technisch hergestellt oft auch flüssig
Dichte	1,54 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	25,4 °C[1]
Siedepunkt	137–139 °C (15 Torr)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] mischbar mit Ethanol, Aceton, Diethylether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​315​‐​319 P: 233​‐​260​‐​261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​340​‐​362​‐​403+233​‐​405 [4]
Toxikologische Daten	100 mg·kg^−1 (LDLo, Ratte, oral)[5][6] >1160 mg·10 min^−1·m^−3 (LC, Maus, inh.)[7][6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemisch ist Brombenzylcyanid eine stabile Verbindung, es ist sehr hydrolysebeständig. Reines Brombenzylcyanid bildet weißliche bis schwach rosa farbene Kristalle, das technische Produkt ist eine braune, ölige Flüssigkeit. Es riecht fruchtartig. Wegen seiner geringen Flüchtigkeit hat Brombenzylcyanid eine lange Wirkungsdauer. Von Nachteil ist seine thermische Instabilität und seine Detonationsunbeständigkeit. Beim Erhitzen kann nur in Extremfällen Blausäure entstehen. Brombenzylcyanid wurde Ende des Ersten Weltkrieges von amerikanischer Seite (CA, BBC) und von französischer Seite (Camite) eingesetzt. Es wird über die Schleimhäute, die Augen oder die Atmung aufgenommen und führt zu Röten der Haut, verbunden mit Juckreiz. Brombenzylcyanid ist ein starker Augenreizstoff, schon eine Konzentration von 5 mg/m³ Luft ist binnen einer Minute unerträglich; die ICt₅₀ (Konzentration des Kampfstoffes, die 50 % der exponierten Personen gefechtsunfähig macht) liegt bei 80–90 mg/m³ Luft in einer Minute Einwirkzeit.[8] Ein sofortiges Ausspülen des Auges ist zwingend notwendig.

Brombenzylcyanid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Das racemische Brombenzylcyanid ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-Brombenzylcyanid und dem dazu spiegelbildlichen (S)-Brombenzylcyanid.

Siehe auch

• Liste chemischer Kampfstoffe

Einzelnachweise

1. Alexander Nekrassow: Notiz: Über den Aggregatzustand des Nitrils der Phenylbromessigsäure. In: Journal für Praktische Chemie. Band 119, Nr. 1, April 1928, S. 108–108, doi:10.1002/prac.19281190109.
2. Eintrag zu alpha-Bromobenzyl cyanide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Januar 2008 (online auf PubChem).
3. Eintrag zu Brombenzylcyanid bei TCI Europe, abgerufen am 16. Februar 2020.
4. Bromobenzyl cyanide. Florochem, abgerufen am 14. März 2020.
5. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Band 5, S. 32, 1953.
6. Eintrag zu alpha-Bromobenzyl cyanide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019.
7. National Defense Research Committee, Office of Scientific Research and Development, Progress Report. Vol. ND, Crc-132, August 1942.
8. Franke, S. et al.: Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, 2. Auflage, Militärverlag der DDR, Berlin (Ost), 1977.