Brombenzoesäuren

Die Brombenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅BrO₂.

Brombenzoesäuren

Name

2-Brombenzoesäure

3-Brombenzoesäure

4-Brombenzoesäure

Andere Namen

o-Brombenzoesäure

m-Brombenzoesäure

p-Brombenzoesäure

Strukturformel

C₇H₅BrO₂

201,03 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

kristalline Feststoffe

Schmelzpunkt

147–150 °C[1]

155–158 °C[2]

254–256 °C[3]

Siedepunkt

–

pK_s-Wert[4]

2,85

3,81

3,97

GHS-
Kennzeichnung

Achtung[1]

Achtung[2]

Achtung[3]

H- und P-Sätze

302‐315‐319‐335

315‐319‐335

302‐315‐319‐335

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

Eigenschaften

Die Brombenzoesäuren sind kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Brombenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Brombenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[4]).

o-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den Gitterparametern a = 1482 pm, b = 2590 pm, c = 2590 pm und β = 118,25°. In der Elementarzelle befinden sich acht Formeleinheiten.[5]

m-Brombenzoesäure kristallisiert ebenfalls im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/a (Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 2599 pm, b = 473 pm, c = 607 pm und β = 102°.[6]

Auch p-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/a (Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit den Gitterparametern a = 2959 pm, b = 615 pm, c = 398 pm und β = 95,5°. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
Datenblatt 3-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Datenblatt 4-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; doi:10.1107/S0365110X62000857.
N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; doi:10.1246/bcsj.40.2717.
K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; doi:10.1246/bcsj.45.2651.

Siehe auch

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[Sigma_2-1] Datenblatt 2-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[Sigma_3-2] Datenblatt 3-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[Sigma_4-3] Datenblatt 4-Bromobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Ferguson-5] G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; doi:10.1107/S0365110X62000857.

[Tanaka-6] N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; doi:10.1246/bcsj.40.2717.

[Ohkura-7] K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; doi:10.1246/bcsj.45.2651.