Bromacil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromacil
Andere Namen	(RS)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil; (±)-5-Brom-3-sec-butyl-6-methyluracil; Isocil;
Summenformel	C9H13BrN2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-245-1
ECHA-InfoCard	100.005.679
PubChem	9411
Wikidata	Q2926003
Eigenschaften
Molare Masse	261,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	157,5–160 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 270‐273‐301+312‐330‐391 [1]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2]
Toxikologische Daten	641 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione bzw. Uracile.

Gewinnung und Darstellung

Bromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.[3]

Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.[3][4]

Herstellung von Bromacil

Eigenschaften

Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.[5]

Von Bromacil gibt zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[6]

Enantiomere von Bromacil
(S)-Bromacil	(R)-Bromacil

Verwendung

Bromacil wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[8]

Zulassung

Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.[9]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[10]

Weblinks

Commons: Bromacil – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Bromacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Bromacil), abgerufen am 4. März 2020.
Eintrag zu Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2013 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bromacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Bromacil), abgerufen am 4. März 2020.

[HSDB-3] Eintrag zu Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. März 2013 (online auf PubChem).

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terence_Robert_Roberts,_David_Herd_Hutson-5] Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ulrich-6] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.

[Stanley_A._Greene-7] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-8] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-9] Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.