Bispyribac-Natrium

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bispyribac-Natrium
Andere Namen	Natrium-2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxy]benzoat (IUPAC)
Summenformel	C19H17N4NaO8
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	603-066-4
ECHA-InfoCard	100.122.190
PubChem	23682789
ChemSpider	10765141
Wikidata	Q17122484
Eigenschaften
Molare Masse	452,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	223–224 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (73,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	4111 mg·kg−1 (LD50, Ratte (männlich), oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bispyribac-Natrium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Benzoesäureester sowie ein von Kumiai und Ihara Chemical Industries gemeinsam entwickeltes und 1997 eingeführtes Herbizid.

Gewinnung und Darstellung

Bispyribac-Natrium kann durch Reaktion von Benzyl-2,6-dihydroxybenzoat mit 2-Methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidin (DMSP) und anschließender Hydrierung gewonnen werden.[3]^:126 Ein alternatives Verfahren geht von 2-Chlor-4,6-dimethoxypyrimidin aus.[4]

Verwendung

Bispyribac-Natrium ist ein systemisches Nachauflauf-Herbizid mit hoher Selektivität für direkt gesäten Reis.[3][5] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff seit 1. August 2011 zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bispyribac-Natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.
Datenblatt Bispyribac sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 123–126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent CN101265235: Method for preparing herbicide bispyribac-sodium. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 25. April 2012, Anmelder: Jiaotong-Universität Shanghai, Erfinder: Li Shaoshun, Ji Yejun, Xu Defeng.
K. Toriyama, K.L. Heong, B. Hardy (Hrsg.): Rice is Life Scientific Perspectives for the 21st Century. IRRI, 2005, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bispyribac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Bispyribac-Natrium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Bispyribac sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[mcp-3] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 123–126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Patent CN101265235: Method for preparing herbicide bispyribac-sodium. Angemeldet am 8. Mai 2008, veröffentlicht am 25. April 2012, Anmelder: Jiaotong-Universität Shanghai, Erfinder: Li Shaoshun, Ji Yejun, Xu Defeng.

[5] K. Toriyama, K.L. Heong, B. Hardy (Hrsg.): Rice is Life Scientific Perspectives for the 21st Century. IRRI, 2005, S. 215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bispyribac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.