Bisphenol-A-diglycidylether

Strukturformel
	Struktur ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Bisphenol-A-diglycidylether
Andere Namen	2,2′-[2,2-Propandiylbis(4,1-phenylenoxymethylen)]dioxiran (IUPAC); 2,2-Bis[4-(glycidyloxy)phenyl]propan; Bis(4,4′-glycidyloxyphenyl)propan; 2,2-Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan; 4,4′-Methylendiphenyldiglycidylether; BADGE; DGEBA;
Summenformel	C21H24O4
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-823-5
ECHA-InfoCard	100.015.294
PubChem	2286
ChemSpider	2199
DrugBank	DB14083
Wikidata	Q2080808
Eigenschaften
Molare Masse	340,41 g·mol−1
Aggregatzustand	zähflüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	8–12 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319
	P: 280‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol-A-diglycidylether (abgekürzt BADGE oder DGEBA nach Diglycidylether von Bisphenol A) ist eine chemische Verbindung, die als Monomer zur Herstellung von Epoxidharzen und Phenolharzen genutzt wird. Es ist ein Derivat von Bisphenol A, das auf Grund seiner Fähigkeit zur Vernetzung ebenfalls zur Herstellung von Epoxidharzen genutzt wird.[3]

Synthese

Bisphenol-A-diglycidylether wird aus Bisphenol A mit einem Überschuss an Epichlorhydrin hergestellt. In einer zweistufigen Reaktion wird zunächst Epichlorhydrin an Bisphenol A addiert und daraus anschließend mit einer stöchiometrischen Menge Natronlauge das Bis-Epoxid gebildet.

Synthese von Bisphenol-A-bisglycidylether

Chemische Eigenschaften

Stereochemie

Bisphenol-A-diglycidylether liegt in der Regel als Stereoisomerengemisch vor.

(R,S)-Isomer
(R,R)-Isomer
(S,S)-Isomer

Die (R,R)-Form bildet dabei mit der (S,S)-Form ein Racemat, bei der (R,S)-Form handelt es sich um eine achirale meso-Form. Im Gemisch liegen alle drei stereoisomeren Formen vor.

Verwendung

Der Aufbau vieler Standard-Epoxide basiert auf Diglycidylethern, darunter auch BADGE.[4] Epoxidharze sind empfindlich gegen hohe Temperaturen, Säurespuren und addieren leicht Thiole sowie Amine. Die häufigsten Härter für Epoxidharze sind Polyamine, Aminoamide und phenolische Verbindungen.[5]

Beschichtungen auf der Basis von BADGE-enthaltenden Epoxidharzen werden zur Innenauskleidung von Konservendosen und Schraubverschlüssen (Twist-off-Deckel) benutzt. BADGE könnte aus diesen Beschichtungen als unreagiertes Monomer in Lebensmittel übertreten.[6]

Sicherheitshinweise

BADGE ist als eine Gruppe-3-Chemikalie der Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) gelistet, was bedeutet, dass es „nicht klassifizierbar hinsichtlich seiner Karzinogenität für den Menschen“ ist.[7][8] Seit den 1990ern kamen Bedenken hinsichtlich der Karzinogenität auf, vor allem weil BADGE wie erwähnt mit Nahrungsmittel in Kontakt tritt.[3]

In Meeressäugern wurden ähnliche bis höhere Konzentrationen des chlorierten Vorläuferprodukts von BADGE gefunden als von persistenten organischen Schadstoffen wie polybromierten Diphenylethern oder Perfluoroctansulfonat.[9]

Bisphenol-A-diglycidylether wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bisphenol-A-diglycidylether waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2015 und wird von Dänemark durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[10]

Siehe auch

Bisphenole

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,2-Bis(4-(glycidyloxy)phenyl)propan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2,2′-[(1-methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bisoxirane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz, Josef Lintschinger: Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 208, Nr. 3, März 1999, S. 208–211. doi:10.1007/s002170050404.
Umweltbundesamt: Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie) (Memento vom 26. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 241 kB) vom 30. November 2010, abgerufen am 31. Mai 2013.
Martin Forrest: Coatings and Inks for Food Contact Materials (= RAPRA review reports. Vol. 16, Nr. 6). iSmithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-84735-079-4, S. 8.
Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL), Hrsg., Amtliche Sammlung von Untersuchungsverfahren nach § 35 LMBG, Beuth: Berlin, (Loseblattsammlung); L 00.00-51; Methodensammlung BVL Online, Stand: 9. Dezember 2007.
List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans. IARC, abgerufen am 14. Juli 2020.
Monograph 71 – Bisphenol A diglycidyl ether, Internationale Agentur für Krebsforschung
Jingchuan Xue, Kurunthachalam Kannan: Novel Finding of Widespread Occurrence and Accumulation of Bisphenol A Diglycidyl Ethers (BADGEs) and Novolac Glycidyl Ethers (NOGEs) in Marine Mammals from the United States Coastal Waters. In: Environmental Science & Technology. 2016, doi:10.1021/acs.est.5b04650.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2′-[(1-methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bisoxirane, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2015

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,2-Bis(4-(glycidyloxy)phenyl)propan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.015.294-2] Eintrag zu 2,2′-[(1-methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bisoxirane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[rauter-3] Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz, Josef Lintschinger: Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 208, Nr. 3, März 1999, S. 208–211. doi:10.1007/s002170050404.

[Coating_Guideline-4] Umweltbundesamt: Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie) (Memento vom 26. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 241 kB) vom 30. November 2010, abgerufen am 31. Mai 2013.

[Coatings_and_Inks-5] Martin Forrest: Coatings and Inks for Food Contact Materials (= RAPRA review reports. Vol. 16, Nr. 6). iSmithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-84735-079-4, S. 8.

[6] Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL), Hrsg., Amtliche Sammlung von Untersuchungsverfahren nach § 35 LMBG, Beuth: Berlin, (Loseblattsammlung); L 00.00-51; Methodensammlung BVL Online, Stand: 9. Dezember 2007.

[7] List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans. IARC, abgerufen am 14. Juli 2020.

[8] Monograph 71 – Bisphenol A diglycidyl ether, Internationale Agentur für Krebsforschung

[9] Jingchuan Xue, Kurunthachalam Kannan: Novel Finding of Widespread Occurrence and Accumulation of Bisphenol A Diglycidyl Ethers (BADGEs) and Novolac Glycidyl Ethers (NOGEs) in Marine Mammals from the United States Coastal Waters. In: Environmental Science & Technology. 2016, doi:10.1021/acs.est.5b04650.

[10] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2′-[(1-methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bisoxirane, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2015