Bismarckbraun Y

Bismarckbraun Y o​der Vesuvin i​st ein Farbstoff a​us der Reihe d​er kationischen Azofarbstoffe. Benannt w​urde der Farbstoff n​ach Otto v​on Bismarck, d​em Reichsgründer u​nd ersten Kanzler d​es Deutschen Reichs. Entdeckt w​urde es 1863 v​on Carl Alexander v​on Martius a​ls der e​rste Bisazofarbstoff.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name Bismarckbraun Y
Andere Namen
  • 4,4'-(1,3-Phenylendi-2,1-diazendiyl)­di(1,3-benzoldiamin)dihydrochlorid (IUPAC)
  • C. I. Basic Brown 1
  • C. I. 21000
  • Vesuvin
Summenformel C18H20Cl2N8 (Dihydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10114-58-6
EG-Nummer 233-314-3
ECHA-InfoCard 100.030.273
PubChem 82360
ChemSpider 21241988
Wikidata Q412880
Eigenschaften
Molare Masse 419,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Die Synthese v​on Bismarckbraun Y erfolgt d​urch Diazotierung u​nd Azokupplung v​on m-Phenylendiamin i​n einer Eintopfreaktion.

Eigenschaften

Bismarckbraun Y h​at ein Absorptionsmaximum b​ei 463 n​m in Wasser. Es i​st zu 1–5 % (g/v) i​n Wasser, 1–3 % (g/v) i​n Ethanol u​nd zu 7 % (g/v) i​n Ethylenglycol löslich. Sein pKs-Wert l​iegt bei 5.

Verwendung

Bismarckbraun findet in der Leder-, Papier- und Holzfärberei sowie zur Synthese von Polyazofarbstoffen Verwendung. Darüber hinaus wird es in der Botanik zur Anfärbung von pflanzlichen Zellwänden und in der Mikrobiologie zum Färben von Bakterien in einer modifizierten Gram-Färbung eingesetzt. Robert Koch konnte mit Bismarckbraun die Tuberkelbazillen nachweisen.[3]

Ähnliche Farbstoffe
  • Bismarckbraun R (C.I. Basic Brown 4)[4] erhält man durch eine Azokupplung unter Verwendung von 2,4-Diaminotoluol als Diazo- und Kupplungskomponente. Es hat eine rötere Farbnuancierung im Vergleich zu Bismarckbraun Y, hat aber sonst gleiche Färbeeigenschaften. Es wurde auch bei Acrylamidgelen verwendet, um die Anfärbung von Proteinen zu optimieren.
  • Bismarckbraun G ist ein Farbstoffgemisch, das neben Bismarckbraun Y einen Monoazofarbstoff enthält, der entsteht, wenn einfach diazotiertes m-Phenylendiamin auf sich selbst kuppelt.[5]
  • Bismarckbraun R, C.I. 21010
  • Bismarckbraun G; PubChem 24181122

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Bismarckbraun Y bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. W. Müller (Hrsg.): Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 2.
  3. Wilhelm Strube: Der historische Weg der Chemie, Aulis-Verlag, Köln 1989, S. 276.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu C.I. Basic Brown 4: CAS-Nummer: 8005-78-5, EG-Nummer: 232-341-8, ECHA-InfoCard: 100.029.399, PubChem: 135516985, ChemSpider: 26501926, Wikidata: Q72444823.
  5. W. Müller (Hrsg.): Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 24 (Kapitel 4.7).

Literatur
  • P. Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart 1948, S. 514.
  • N. Welsch, C. C. Liebmann: Farben – Natur, Technik, Kunst. Spektrum, Heidelberg u. Berlin 2003, S. 204.
  • Richard W. Horobin, J. A. Kiernan und John A. Kiernan: Conn’s Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. Garland Pub, 10. Auflage 2002; ISBN 1-85996-099-5; S. 139–140.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.