Bis(4-chlorphenyl)sulfon

Bis(4-chlorphenyl)sulfon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er organischen Sulfone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bis(4-chlorphenyl)sulfon
Andere Namen
  • 4,4′-Dichlordiphenylsulfon
  • DCDPS
Summenformel C12H8Cl2O2S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff m​it schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-07-9
EG-Nummer 201-247-9
ECHA-InfoCard 100.001.135
PubChem 6625
ChemSpider 6373
Wikidata Q4637049
Eigenschaften
Molare Masse 287,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,504 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

144–148 °C[1]

Siedepunkt

250 °C (13 hPa)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser (0,86 mg·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​413
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Bis(4-chlorphenyl)sulfon k​ann durch Umsetzung v​on Chlorbenzol m​it einer Mischung a​us Schwefeltrioxid u​nd Dimethyl- o​der Diethylpyrosulfat herstellen. Auch d​ie Synthese a​us Chlorbenzol u​nd Chlorbenzolsulfonsäure i​st beschrieben. Diese erfordert Temperaturen v​on 220 b​is 260 °C, s​o dass b​ei hohem Druck gearbeitet werden muss.[2]

Die bekannteste Methode z​ur Herstellung v​on 4,4′-Dichlordiphenylsulfon i​st die n​ach einer Friedel-Krafts-Reaktion ablaufende Umsetzung v​on 4-Chlorbenzolsulfonsulfochlorid m​it Chlorbenzol, w​obei man a​ls Katalysator z​um Beispiel Eisen(III)-chlorid verwendet.[2]

Es s​ind auch Verfahren z​ur Herstellung a​us Chlorbenzol, Schwefeltrioxid o​der Chlorsulfonsäure u​nd Thionylchlorid o​der Phosgen o​hne Katalysator bekannt.[2]

Eigenschaften

Bis(4-chlorphenyl)sulfon i​st ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff m​it schwachem Geruch, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1] Die Verbindung besitzt e​ine monokline Kristallstruktur m​it der Raumgruppe I2/a (Raumgruppen-Nr. 15, Stellung 7)Vorlage:Raumgruppe/15.7.[3]

Verwendung

Bis(4-chlorphenyl)sulfon w​ird als Vorstufe z​ur Herstellung v​on 4,4′-Diaminodiphenylsulfon u​nd Polysulfon-Kunststoffen verwendet. Es w​ird auch z​ur Herstellung v​on temperaturbeständigen Polymeren w​ie PES o​der Polysulfon (Udel) d​urch Polymerisation m​it Bisphenol A u​nd Bisphenol S verwendet.[4]

Literatur
  • R. S. Chhabra, R. A. Herbert, J. R. Bucher, G. S. Travlos, J. D. Johnson, M. R. Hejtmancik: Toxicology and Carcinogenesis Studies of p,p'-Dichlorodiphenyl Sulfone in Rats and Mice. In: Toxicological Sciences. 60, 2001, S. 28, doi:10.1093/toxsci/60.1.28.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Bis(4-chlorphenyl)sulfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Google Patents: DE3704932A1 - Verfahren zur herstellung von 4,4'-dichlordiphenylsulfon - Google Patents, abgerufen am 9. August 2018.
  3. J. G. Sime, S. C. Abrahams: The crystal and molecular structure of 4,4'-dichlorodiphenyl sulphone. In: Acta Crystallographica. 13, 1960, S. 1, doi:10.1107/S0365110X60000017.
  4. Datenblatt Bis(4-chlorophenyl) sulfone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 9. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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