Betulin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Betulin
Andere Namen	Betulinol; (+)-Betulin; (3β)-Lup-20(29)-en-3,28-diol; 3a-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol; BETULIN (INCI)[1];
Summenformel	C30H50O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-475-5
ECHA-InfoCard	100.006.797
PubChem	72326
ChemSpider	65272
Wikidata	Q419726
Eigenschaften
Molare Masse	442,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	257 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 371
	P: 260 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Betulin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Vier davon sind Sechsringe, einer ein Fünfring, was das Strukturmerkmal der Stoffgruppe der Lupane darstellt.

Geschichte

Die Geschichte des Betulins reicht weit zurück. 1788 entdeckte der Chemiker Johann Tobias Lowitz die Substanz und beschrieb sie mit folgenden Worten: „Die kleinen weißen Flocken, welche auf der weißen Rinde des Birkenholzes erscheinen, wenn es in einer bestimmten Nähe an offenes Feuer gebracht wird, und die von Zeit zu Zeit verfliegen, sind eine sehr artige, weiße, zarte Vegetation, die ich erst durch Zufall bemerkte, und sie dann durch Übung schön und häufig sammeln lernte.“[4]

Vorkommen und Gewinnung

Rinde der Papier-Birke

Pentacyclische Triterpene sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So enthält Kork und Rinde der Birken bis zu 40 % pentazyklische Triterpene. Bis zu 34 % der Trockenmasse des weißen Birkenkorks entfallen auf Betulin, im Durchschnitt sind es 22 Prozent. Damit ist Betulin das Haupttriterpen des Birkenkorks. Weitere Komponenten sind die Lupane Lupeol und Betulinsäure sowie Erythrodiol und Oleanolsäure, die zur Gruppe der Oleanane gehören. Sie besitzen, anders als die Lupane, ein Grundgerüst bestehend aus fünf Sechsringen. Neben dem Birkenkork kommt Betulin beispielsweise in geringeren Konzentrationen in den Wurzeln und den Blättern der Weiß-Esche (Fraxinus americana) sowie in den Blättern und der Rinde der amerikanischen Eberesche (Sorbus americana) vor.

Betulin kann leicht durch Extraktion aus trockener weißer Birkenrinde gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Betulin löst sich nicht in Wasser.[4] In Chloroform ist es gut löslich.[5] Betulin besitzt antientzündliche Eigenschaften.[6]

Verwendung

Betulin ist die Hauptkomponente eines Birkenrinde-Extrakts, dem 2016 unter dem Namen Episalvan die europäische Zulassung als Medikament für die Behandlung von dermalen Wunden bei Erwachsenen erteilt wurde.[7] Weiterhin wird Betulin zur Behandlung von Malaria, Tumoren und HIV untersucht.[6][8][9]

Betulin wird als emulgierender Zusatz in Haarwaschmitteln genutzt.[10]

Literatur

S. Alakurtti, T. Makela u. a.: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 29, 2006, S. 1–13.
R. Ekman: The Submarin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa EHRH. In: Holzforschung. Band 37, Nr. 4, 1983, S. 205–211.
Y. Gong, K. M. Raj u. a.: The synergistic effects of betulin with acyclovir against herpes simplex viruses. In: Antiviral Research. Band 64, Nr. 2, 2004, S. 127–130.
E. W. H. Hayek, U. Jordis, W. Moche, F. Sauter: A bicentennial of Betulin. In: Phytochemistry. Band 28, Nr. 9, 1989, S. 2229–2242.
M. Laszczyk, S. Jäger u. a.: Physical, chemical and pharmacological characterization of a new oleogel-forming triterpene extract from the outer bark of birch (betulae cortex). In: Planta Medica. Band 72, Nr. 15, 2006, S. 1389–1395.
S. H. Oh, J. E. Choi u. a.: Protection of betulin against cadmium-induced apoptosis in hepatoma cells. In: Toxicology. Band 220, Nr. 1, 2006, S. 1–12.
C. P. Reyes, M. J. Nunez u. a.: Activity of lupane triterpenoids from Maytenus species as inhibitors of nitric oxide and prostaglandin E2. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 14, Nr. 5, 2006, S. 1573–1579.
Eintrag zu Betulin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
O. Weigenand, A. A. Hussein, N. Lall u. a.: Antibacterial activity of Naphtoquinones and triterpenoids from euclea natalensis root bark. In: Journal of Natural Products. Band 67, 2004, S. 1936–1938.

Weblinks

Einzelnachweise

Eintrag zu BETULIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
Datenblatt Betulin, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Johann Tobias Lowitz: Über eine neue, fast benzoeartige Substanz der Birken. In: Lorenz Crell (Hrsg.): Chemische Annalen. für die Freunde der Naturlehre, Arzneygelahrtheit, Haushaltungskunst und Manufakturen. Band 1788, Nr. 1. Fleckeisen/Müllersche Buchhandlung, Helmstädt/ Leipzig 1788, OCLC 609930568, S. 312–316 (online bei der Bayerischen Staatsbibliothek digital): „mehrere Scheite von jungen Birken mit weißer Rinde, aufgerichtet, so nahe an ein sehr ruhiges Feuer“
Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen: Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. In: Journal of Chemical Education. Band 84, Nr. 12, Dezember 2007, S. 1985, doi:10.1021/ed084p1985.
S. Alakurtti, T. Mäkelä, S. Koskimies, J. Yli-Kauhaluoma: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences. Band 29, Nummer 1, September 2006, S. 1–13, doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. PMID 16716572.
Europäische Kommission erteilt Marktzulassung für Episalvan (Memento vom 25. Januar 2016 im Internet Archive), Pressemitteilung, Birken AG, 22. Januar 2016.
S. K. Król, M. Kiełbus, A. Rivero-Müller, A. Stepulak: Comprehensive review on betulin as a potent anticancer agent. In: BioMed research international. Band 2015, S. 584189, doi:10.1155/2015/584189. PMID 25866796, PMC 4383233 (freier Volltext).
S. C. Jonnalagadda, M. A. Corsello, C. E. Sleet: Betulin-betulinic acid natural product based analogs as anti-cancer agents. In: Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. Band 13, Nummer 10, Dezember 2013, S. 1477–1499. PMID 23848199.
Charles Gauthier, Jean Legault, Marianne Piochon-Gauthier, André Pichette: Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins. In: Phytochemistry Reviews. Band 10, Nr. 4, Dezember 2011, S. 521–544, doi:10.1007/s11101-010-9176-y.

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[CosIng-1] Eintrag zu BETULIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Betulin, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lowitz-4] Johann Tobias Lowitz: Über eine neue, fast benzoeartige Substanz der Birken. In: Lorenz Crell (Hrsg.): Chemische Annalen. für die Freunde der Naturlehre, Arzneygelahrtheit, Haushaltungskunst und Manufakturen. Band 1788, Nr. 1. Fleckeisen/Müllersche Buchhandlung, Helmstädt/ Leipzig 1788, OCLC 609930568, S. 312–316 (online bei der Bayerischen Staatsbibliothek digital): „mehrere Scheite von jungen Birken mit weißer Rinde, aufgerichtet, so nahe an ein sehr ruhiges Feuer“

[Green-5] Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen: Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. In: Journal of Chemical Education. Band 84, Nr. 12, Dezember 2007, S. 1985, doi:10.1021/ed084p1985.

[Alakurtti-6] S. Alakurtti, T. Mäkelä, S. Koskimies, J. Yli-Kauhaluoma: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences. Band 29, Nummer 1, September 2006, S. 1–13, doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. PMID 16716572.

[7] Europäische Kommission erteilt Marktzulassung für Episalvan (Memento vom 25. Januar 2016 im Internet Archive), Pressemitteilung, Birken AG, 22. Januar 2016.

[8] S. K. Król, M. Kiełbus, A. Rivero-Müller, A. Stepulak: Comprehensive review on betulin as a potent anticancer agent. In: BioMed research international. Band 2015, S. 584189, doi:10.1155/2015/584189. PMID 25866796, PMC 4383233 (freier Volltext).

[9] S. C. Jonnalagadda, M. A. Corsello, C. E. Sleet: Betulin-betulinic acid natural product based analogs as anti-cancer agents. In: Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. Band 13, Nummer 10, Dezember 2013, S. 1477–1499. PMID 23848199.

[10] Charles Gauthier, Jean Legault, Marianne Piochon-Gauthier, André Pichette: Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins. In: Phytochemistry Reviews. Band 10, Nr. 4, Dezember 2011, S. 521–544, doi:10.1007/s11101-010-9176-y.