Lupeol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupeol
Andere Namen	(3β)-Lup-20(29)-en-3-ol; Fagarasterol; Monogynol;
Summenformel	C30H50O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-889-9
ECHA-InfoCard	100.008.082
PubChem	259846
ChemSpider	228079
DrugBank	DB12622
Wikidata	Q409366
Eigenschaften
Molare Masse	426,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9457 g·cm−3 (218 °C)[2]
Schmelzpunkt	215 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in warmen Ethanol[4];
Brechungsindex	1,4910 (218 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört und zur Untergruppe der Lupane. Es gehört zu den Alkoholen (siehe auch Cycloalkanole) und den Alkenen. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Vorkommen

Birkenrinde

In der Kapernpflanze Crateva nurvala und der Rinde von Birken kommt der Naturstoff Lupeol vor.

Historisches

Lupeol wurde von Ernst Schulze in den Samen gelber Lupinen entdeckt und erstmals 1891 beschrieben.[6][7] Gilbert Stork veröffentlichte 1971 eine Totalsynthese von Lupeol.[8]

Biosynthese

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich.[8] Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen, beispielsweise wurde die Wirkung von Lupeol bei der Behandlung von Gesichtsakne in einer klinischen Studie untersucht.[9]

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wurde berichtet, dass Lupeol gegen Magen- und Lungenkrebs wirksam sei, dass es bei der Behandlung von Brustkrebs gute Ergebnisse zeige, und dass es vor alkoholbedingten Magenschädigungen schütze.[10] Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur

Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)

Weblinks

Eintrag zu Lupeol bei ChemicalBook

Einzelnachweise

Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 5. Juni 2010.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
Lupeol (enzolifesciences)
Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Arthur Likiernik: Ueber das Lupeol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 1. Berlin Januar 1891, S. 183–186, doi:10.1002/cber.18910240135 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).
Arthur Likiernik: Ueber das pflanzliche Lecithin und über einige Bestandtheile der Leguminosenschalen. Inaugural-Dissertation. Zürich 1891 (web.archive.org [PDF; 393 kB; abgerufen am 9. Oktober 2021] E. Roth im Botanischen Centralblatt 1892 online).
Gilbert Stork, Shoichiro Uyeo, T. Wakamatsu, P. Grieco, J. Labovitz: Total synthesis of lupeol. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 19, September 1971, S. 4945–4947, doi:10.1021/ja00748a068.
Clinical Study for Topical Lupeol in Acne. In: ClinicalTrials.gov. U.S. National Library of Medicine, 2014, abgerufen am 12. Mai 2019.
M. H. Cháirez-Ramírez, M. R. Moreno-Jiménez, R. F. González-Laredo, J. A. Gallegos-Infante, Nuria Elizabeth Rocha-Guzmán: Lupane-type triterpenes and their anti-cancer activities against most common malignant tumors: A review. In: test magazin. 30. November 2016, S. Vol 15 (2016)–, doi:10.17179/excli2016-642, PMID 28337107, PMC 5318673 (freier Volltext) – (ifado.test [abgerufen am 12. Mai 2019]).

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[roth-1] Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 5. Juni 2010.

[CRC90_3_322-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.

[3] F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.

[4] Lupeol (enzolifesciences)

[Sigma-5] Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[6] Arthur Likiernik: Ueber das Lupeol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 24, Nr. 1. Berlin Januar 1891, S. 183–186, doi:10.1002/cber.18910240135 (online bei Gallica Bibliothèque nationale de France).

[7] Arthur Likiernik: Ueber das pflanzliche Lecithin und über einige Bestandtheile der Leguminosenschalen. Inaugural-Dissertation. Zürich 1891 (web.archive.org [PDF; 393 kB; abgerufen am 9. Oktober 2021] E. Roth im Botanischen Centralblatt 1892 online).

[Stork-8] Gilbert Stork, Shoichiro Uyeo, T. Wakamatsu, P. Grieco, J. Labovitz: Total synthesis of lupeol. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 19, September 1971, S. 4945–4947, doi:10.1021/ja00748a068.

[9] Clinical Study for Topical Lupeol in Acne. In: ClinicalTrials.gov. U.S. National Library of Medicine, 2014, abgerufen am 12. Mai 2019.

[10] M. H. Cháirez-Ramírez, M. R. Moreno-Jiménez, R. F. González-Laredo, J. A. Gallegos-Infante, Nuria Elizabeth Rocha-Guzmán: Lupane-type triterpenes and their anti-cancer activities against most common malignant tumors: A review. In: test magazin. 30. November 2016, S. Vol 15 (2016)–, doi:10.17179/excli2016-642, PMID 28337107, PMC 5318673 (freier Volltext) – (ifado.test [abgerufen am 12. Mai 2019]).