Benzimidazolon

2-Benzimidazolon ist eine chemische Verbindung die sich vom Benzimidazol ableitet. Die Grundstruktur von Benzimidazolon ist Teil der Benzimidazolonpigmente. Benzimidazolone wurden von Hoechst entwickelt und hergestellt, sowie im Jahr 1970 patentiert.[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzimidazolon
Andere Namen
  • 2-Hydroxybenzimidazol
  • 2(1H)-Benzimidazolon
  • 1,3-Dihydro-2H-benzimidazol-2-on
Summenformel C7H6N2O
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1] oder Schuppen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-16-7
EG-Nummer 210-412-4
ECHA-InfoCard 100.009.467
PubChem 11985
ChemSpider 11490
Wikidata Q818479
Eigenschaften
Molare Masse 134,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

620 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Benzimidazolon kann durch Reaktion von 2′-Carbamoylphthalanilsäure in einem alkalischen Medium und Gegenwart eines Metallhypohalit (z. B. Natriumhypochlorit) gewonnen werden. Weitere Verfahren basieren auf der Reaktion von 1,2-Diaminobenzol mit Carbonylquellen wie etwa Harnstoff, Phosgen oder Kohlenstoffdioxid.[4][5]

Eigenschaften

2-Benzimidazolon ist ein beiger, wasserunlöslicher Feststoff.

Verwendung

Benzimidazolon stellt die Grundstruktur einer Gruppe von chemischen Verbindungen dar, die formal den Azopigmenten zuzuordnen sind, die Benzimidazolonpigmente. Die Gruppe umfasst etwa 20 Pigmente mit einer breiten Palette von Farben. Die Pigmente weisen Nuancen vom grünstichigen Gelb über Orange und Rot bis zu Bordeaux auf. Allen Pigmenten dieser Gruppe ist die außergewöhnlich gute Licht-, Wetterechtheit, sowie gute Chemikalienbeständigkeiten.[6] Technische Verwendung finden diese Pigmente hauptsächlich in Lacken, Druckfarben und Kunststoffen.[6]

Strukturformel des Benzimidazolonpigments C.I.Pigment Yellow 151

Einige Benzimidazolone (z. B. Droperidol oder Domperidon) werden als Wirksubstanz in Arzneimitteln eingesetzt.


Benzimidazolon

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Hydroxybenzimidazole, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  2. Eintrag zu 2-Hydroxybenzimidazole bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Patent DE2052026A1: Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolon-(2). Angemeldet am 23. Oktober 1970, veröffentlicht am 27. April 1972, Anmelder: Farbenwerke Hoechst AG, Erfinder: Peter Junker et al.
  4. Patent US4319046A: Preparation of 1,2 diaminobenzene by high pressure acid hydrolysis of benzemidazolone. Angemeldet am 27. September 1978, veröffentlicht am 9. März 1982, Anmelder: Cherwin Williams Co, Erfinder: Lubomir Vacek.
  5. Process for preparing 2-benzimidazolones (Memento vom 13. September 2012 im Webarchiv archive.today).
  6. W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1997, ISBN 3-527-28744-2 (englisch).
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