Benzanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzanilid
Andere Namen	N-Phenylbenzamid; N-Phenylbenzoesäureamid; N-Phenylcarbamoylbenzen;
Summenformel	C13H11NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-292-7
ECHA-InfoCard	100.002.085
PubChem	7168
Wikidata	Q421501
Eigenschaften
Molare Masse	197,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,315 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	162–165 °C[1]
Siedepunkt	117 °C (13 mbar)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Benzanilid kann durch Reaktion von Benzoesäure oder Benzoylchlorid mit Anilin gewonnen werden.[2]

\mathrm {C_{7}H_{6}O_{2}+C_{6}H_{7}N\longrightarrow C_{13}H_{11}NO+H_{2}O}

Es kann auch aus Benzophenonoxim durch Umlagerung nach Beckmann mit Phosphorpentachlorid in Diethylether hergestellt werden.[3][4][5]

Eigenschaften

Benzanilid ist ein weißer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Weblinks

A triclinic polymorph of benzanilide: disordered molecules form hydrogen-bonded chains

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 93-98-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Januar 2011. (JavaScript erforderlich)
Carl N. Webb: Benzanilide In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.007.0006; Coll. Vol. 1, 1941, S. 82 (PDF).
E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.
Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.
Vogel’s Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 93-98-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Januar 2011. (JavaScript erforderlich)

[2] Carl N. Webb: Benzanilide In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.007.0006; Coll. Vol. 1, 1941, S. 82 (PDF).

[3] E. Beckmann: Ber. dt. chem. Ges., 1886, 19, S. 988.

[4] Gattermann, Praxis des organischen Chemikers, de Gruyter, 1959, 39. Auflage, S. 302.

[5] Vogel’s Textbook of practical organic chemistry, Longman 1978, 4. Auflage, S. 812.