Benazolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benazolin
Andere Namen	2-(4-Chlor-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)essigsäure (IUPAC); 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-ylessigsäure; Cornox;
Summenformel	C9H6ClNO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-297-0
ECHA-InfoCard	100.021.180
PubChem	19662
ChemSpider	18521
Wikidata	Q816692
Eigenschaften
Molare Masse	243,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich[3]
pKS-Wert	3,04[4]–3,6[5]
Löslichkeit	minimal löslich in Wasser (500 mg·l−1 bei 20 °C)[4]; löslich in Aceton, Ethanol und Ethylacetat[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 273‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]; 3200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[8];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benazolin ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolinone (Thiazoline mit einer Ketogruppe) bzw. der Benzothiazolinone. Der farblose, kristalline Feststoff wird vorwiegend als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Benazolin kann durch Reaktion von 2-Chloranilin mit Ammoniumthiocyanat und Chloressigsäureethylester gewonnen werden.[9]

Synthese von Benazolin

Eigenschaften

Benazolin ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Löslichkeit in Wasser bei 20 °C und pH 3 beträgt nur 500 mg·l⁻¹.[2] Der pK_S-Wert der Carbonsäure wird – je nach Quelle – mit 3,04[4] oder 3,6[5] angegeben.

Verwendung

Benazolin ist ein Herbizid, das als Xenobiotikum in Böden vorkommt.[10] Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.[3] Es ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe von Substanzen mit ähnlichen Eigenschaften, wie sein Kaliumsalz (CAS-Nummer: 67338-65-2), Benazolin-Dimethylammonium (38561-76-1) und Benazolin-Ethyl (25059-800-7).

Zulassung

Benazolin wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 3813-05-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Benazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.
Eintrag zu Benazolin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
Eintrag zu Benazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417–425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.
Eintrag zu Benazolin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.
Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 3813-05-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)

[Römpp-2] Eintrag zu Benazolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juli 2012.

[herts-3] Eintrag zu Benazolin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[chemid-4] Eintrag zu Benazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[hu-5] Hu, Jian-Ying; Aizawa, Takako; Magara, Yasumoto: Analysis of pesticides in water with liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry In: Water Research 33 (1999), 417–425, doi:10.1016/S0043-1354(98)00235-8.

[CLP_100.021.180-6] Eintrag zu Benazolin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] W.T. Thomson: Agricultural Chemicals, Fresno (CA), Thomson Publications, Vol. 2, S. 26, 1977.

[8] Pesticide Manual. Vol. 9, S. 52, 1991.

[Unger-9] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Schnitzler_2004-10] Schnitzler, F.; Kasteel, R.; Vanderborght, J.; Vereecken, H.: Visualization of the flow pathways of Benazolin and Benzo[a]pyrene in soil monoliths. Eurosoil 2004: Abstractband. - o.Z.

[11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benazolin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.