Barettin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Barettin
Andere Namen	(2S,5Z)-Cyclo-[(6-brom-8-en-tryptophan)-arginin]; (2S,5Z)-N-{3[(6-Brom-1H-indol-3-ylmethylen)-3,6-dioxo-piperazin-2-yl]-propyl}-guanidin;
Summenformel	C17H19BrN6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11177588
ChemSpider	9352680
Wikidata	Q808098
Eigenschaften
Molare Masse	419,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Barettin ist ein natürliches bromiertes Alkaloid.[2] Chemisch betrachtet enthält Barrettin ein Diketopiperazin-Grundgerüst, das aus der Aminosäure Arginin und einem bromierten Tryptophan-Derivat mit einer zusätzlichen Doppelbindung, besteht.

Vorkommen und Entdeckung

Meeresschwamm Geodia barretti

Barettin wurde erstmals 1986 von Lidgren und Bohlin aus dem Meeresschwamm Geodia barretti Bowerbank 1858 isoliert.[3] Sie gaben der Verbindung den vom Schwamm abgeleiteten Namen, jedoch wurde die von ihnen postulierte Struktur 1987 von Lieberknecht und Griesser durch Synthese widerlegt.[4] Die tatsächliche Struktur von Barettin wurde erst 2002 von Sölter et al. aufgeklärt.[5]

Funktion

Brom-substituierte Tryptophan-Derivate sind bei marinen Schwämmen und anderen marinen wirbellosen Tieren nicht außergewöhnlich. Bei Geodia barretti erfüllen diese Brom-substituierten Aminosäuren die Funktion, den Lebensraum, beispielsweise gegen Seepocken, abzusichern. In der Umgebung der Schwämme wurden Konzentrationen von Barettin im Meerwasser gemessen, die eine Ansiedlung von Seepocken verhindern.[6]

Wirkung im menschlichen Körper

Die Wirkungsweise im menschlichen Körper ist bisher noch weitgehend unklar, jedoch zeigen Barettin und seine Homologe ein hohes therapeutisches Potenzial, beispielsweise als Antimykotika, antimikrobielle Substanzen, Anthelminthika (Wurmmittel), Insektizide oder auch als Chemotherapeutika gegen Krebszellen.[7]

Bereits in geringen Konzentration von 0,25 bis 25 µmol verhindert Barettin die Ansiedlung von Seepocken-Larven.[8] Synthetische Barettin-Derivate zeigen in noch geringeren Konzentrationen (34 nmol) eine entsprechende Wirkung.[9]

An die humanen Serotonin-Rezeptoren (5-HT-Rezeptoren) 5-HT2A, 5-HT2C und 5-HT4 bindet Barettin selektiv und mit ähnlichen Konzentrationen wie das endogene Serotonin.[8]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
S. Sölter: Identifizierung und Synthese von Naturstoffen aus borealen Schwämmen. (PDF; 2,1 MB), Dissertation, Universität Hamburg, 2004.
G. Lidgren, L. Bohlin: Tetrahedron Lett. 1986, 28, 3283–4.
A. Lieberknecht, H. Griesser: What is the structure of barettin? Novel synthesis of unsaturated diketopiperazines. In: Tetrahedron Letters, 28/1987, S. 4275–8.
S. Sölter: Barettin, revisited? In: Tetrahedron Letters, 43/2002, S. 3385–6.
M. Sjögren u. a.: Antifouling activity of brominated cyclopeptides from the marine sponge Geodia barretti. In: J Nat Prod, 67/2004, S. 368–72, PMID 15043412.
S. Bittner u. a.: The five bromotryptophans. In: Amino Acids, 33/2007, S. 19–42, PMID 17031473.
E. Hedner u. a.: Brominated cyclodipeptides from the marine sponge Geodia barretti as selective 5-HT ligands. In: J Nat Prod, 69/2006, S. 1421–1424, PMID 17067154.
M. Sjögren u. a.: Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin. In: Peptides, 27/2006, S. 2058–2064, PMID 16781016.

Literatur

A. L. Johnson u. a.: Synthesis of barettin. In: Tetrahedron, 60/204, S. 961–5.
M. Sjögren: Bioactive Compounds from the Marine Sponge Geodia barretti: Characterization, Antifouling Activity and Molecular Targets., Dissertation, Universität Uppsala, 2006.
E. Hedner: Bioactive Compounds in the Chemical Defence of Marine Sponges: Structure-Activity Relationships and Pharmacological Targets., Dissertation, Universität Uppsala, 2007.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[susi-2] S. Sölter: Identifizierung und Synthese von Naturstoffen aus borealen Schwämmen. (PDF; 2,1 MB), Dissertation, Universität Hamburg, 2004.

[3] G. Lidgren, L. Bohlin: Tetrahedron Lett. 1986, 28, 3283–4.

[4] A. Lieberknecht, H. Griesser: What is the structure of barettin? Novel synthesis of unsaturated diketopiperazines. In: Tetrahedron Letters, 28/1987, S. 4275–8.

[5] S. Sölter: Barettin, revisited? In: Tetrahedron Letters, 43/2002, S. 3385–6.

[6] M. Sjögren u. a.: Antifouling activity of brominated cyclopeptides from the marine sponge Geodia barretti. In: J Nat Prod, 67/2004, S. 368–72, PMID 15043412.

[7] S. Bittner u. a.: The five bromotryptophans. In: Amino Acids, 33/2007, S. 19–42, PMID 17031473.

[hedner-8] E. Hedner u. a.: Brominated cyclodipeptides from the marine sponge Geodia barretti as selective 5-HT ligands. In: J Nat Prod, 69/2006, S. 1421–1424, PMID 17067154.

[9] M. Sjögren u. a.: Antifouling activity of synthesized peptide analogs of the sponge metabolite barettin. In: Peptides, 27/2006, S. 2058–2064, PMID 16781016.