Atenolol

Strukturformel
	(R)-Atenolol (oben) und (S)-Atenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Atenolol
Andere Namen	(±)-4-[(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)-phenyl]-acetamid; (RS)-2-[4-(2-Hydroxy-3-isopropyl-aminopropoxy)phenyl]acetamid; 2-(4-{(2RS)-2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy}phenyl)acetamid (Arzneibuch);
Summenformel	C14H22N2O3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-451-7
ECHA-InfoCard	100.044.941
PubChem	2249
ChemSpider	2162
DrugBank	DB00335
Wikidata	Q411325
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB03
Wirkstoffklasse	β-Rezeptorenblocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade von β1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	266,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147 °C[2]
pKS-Wert	9,4[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1)[1]; löslich in Ethanol[1]; schwer löslich in Dichlormethan[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	134 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β₁-Adrenorezeptorenblocker (Betablocker) und wird unter anderem wie die anderen Betablocker zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt.

Pharmakologie

Atenolol gehört zu der Gruppe der selektiven Betablocker, da es spezifisch an den β₁-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine[4] intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Die relative Wirkstärke des Atenolols im Vergleich zum Propranolol beträgt 1.

Indikation

Einsatzgebiete für diesen Wirkstoff sind koronare Herzkrankheiten, akuter Myokardinfarkt, funktionelle Herz-Kreislaufbeschwerden, Herzrhythmusstörungen, Tachyarrhythmien und Hypertonie.

Pharmakokinetik

Das nicht besonders gut fettlösliche Atenolol wird nach oraler Aufnahme relativ gut resorbiert (die Bioverfügbarkeit beträgt ca. 50 %). Wegen seiner schlechteren Fettlöslichkeit soll es die Blut-Hirn-Schranke schlechter passieren und damit zu weniger zentralen Nebenwirkungen (Sedation, Kopfschmerzen usw.) führen als das zum Beispiel gut fettlösliche Propranolol. Atenolol hat eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Die Plasmaproteinbindung von Atenolol beträgt etwa 15 %. Atenolol wird in der Leber nur gering verstoffwechselt (weniger als 10 %) und über die Nieren ausgeschieden. Es kann bei stillenden Frauen in die Muttermilch übergehen, daher ist die Einnahme von Atenolol während der Stillzeit kritisch zu diskutieren.

Chemie

Atenolol ist ein chiraler Arzneistoff. Die chemische Synthese ist in der Literatur[5] beschrieben. Dieser β-Rezeptorenblocker wird als Racemat eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Wirkungen aufweisen.[6] Das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form von Atenolol.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Atenil (CH), Atenolan (A), Cardaxen (CH), Selobloc (CH), Tenormin (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

In Kombination mit Chlortalidon: Teneretic (D), Tenoretic (A, CH), Generika (D, A, CH)
In Kombination mit Nifedipin: Beta-Adalat (A, CH), Nif-Ten (D, A, CH), Generika (D, A, CH)

Literatur

T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 2003, S. 62–66

Einzelnachweise

Datenblatt Atenolol, ≥98% (TLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu Atenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
Ruhr-Uni Bochum: Allgemeine Pharmakologie – Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive), unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093.
Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.

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[Sigma-1] Datenblatt Atenolol, ≥98% (TLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Atenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[3] V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.

[4] Ruhr-Uni Bochum: Allgemeine Pharmakologie – Zusammengefasste Handouts der Pharmakologie-Vorlesung von Prof. Michels (Memento vom 12. Juni 2007 im Internet Archive), unter „β-Adrenozeptorantagonisten“.

[Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 145 bis 146, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Ariëns-6] Ariëns, EJ. (1984): Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur J Clin Pharmacol. 26(2) (1984) 663–668; PMID 6092093.

[Agustiana-7] Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric -blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.