Aphidicolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aphidicolin
Andere Namen	(3α,4α,5α,17α)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol; (+)-3α,16,17,18-Tetrahydroxy-aphidicolan;
Summenformel	C20H34O4
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	609-602-3
ECHA-InfoCard	100.109.656
PubChem	38194
ChemSpider	35014
Wikidata	Q414000
Eigenschaften
Molare Masse	338,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–230 °C[1]
Löslichkeit	Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und DMSO[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen[3] aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α[4] und δ[5] außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.[6]

Literatur

J. A. Huberman: New Views of the Biochemistry of Eucaryotic DNA Replication Revealed by Aphidicolin, an Unusual Inhibitor of DNA Polymerase α. In: Cell, 23 (3), 1981, S. 647–648. PMID 6784928.

Einzelnachweise

Datenblatt Aphidicolin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
Datenblatt Aphidicolin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, S. 1027–1028; doi:10.1039/C39720001027.
S. Ikegami, T. Taguchi, M. Ohashi, M. Oguro, H. Nagano, Y. Mano: Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α. In: Nature, 275 (5679), 1978, S. 458–460. PMID 692726.
L. P. Goscin, J. J. Byrnes: DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities. In: Biochemistry. 21 (10), 1982, S. 2513–2518. PMID 6284202.
G. Pedrali-Noy, S. Spadari, A. Miller-Faurès, A. O. Miller, J. Kruppa, G. Koch: Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin. In: Nucleic Acids Res. 8 (2), 1980, S. 377–387. PMID 6775308; PMC 327273 (freier Volltext).

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[Merck-1] Datenblatt Aphidicolin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Aphidicolin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[3] K. M. Brundret, W. Dalziel, B. Hesp, J. A. J. Jarvis, S. Neidle: X-Ray crystallographic determination of the structure of the antibiotic aphidicolin: a tetracyclic diterpenoid containing a new ring system. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, S. 1027–1028; doi:10.1039/C39720001027.

[4] S. Ikegami, T. Taguchi, M. Ohashi, M. Oguro, H. Nagano, Y. Mano: Aphidicolin prevents mitotic cell division by interfering with the activity of DNA polymerase-α. In: Nature, 275 (5679), 1978, S. 458–460. PMID 692726.

[5] L. P. Goscin, J. J. Byrnes: DNA polymerase delta: one polypeptide, two activities. In: Biochemistry. 21 (10), 1982, S. 2513–2518. PMID 6284202.

[6] G. Pedrali-Noy, S. Spadari, A. Miller-Faurès, A. O. Miller, J. Kruppa, G. Koch: Synchronization of HeLa cell cultures by inhibition of DNA polymerase alpha with aphidicolin. In: Nucleic Acids Res. 8 (2), 1980, S. 377–387. PMID 6775308; PMC 327273 (freier Volltext).