Allylglycidylether

Allylglycidylether i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er substituierten Ether.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name Allylglycidylether
Andere Namen
  • AGE
  • 2-Propenyloxymethyloxiran
  • 1-Allyloxy-2,3-epoxypropan
  • Allylglycidether
  • 1,2-Epoxy-3-allyloxypropan
Summenformel C6H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it süßlich stechendem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-92-3
EG-Nummer 203-442-4
ECHA-InfoCard 100.003.131
PubChem 7838
Wikidata Q2467070
Eigenschaften
Molare Masse 114,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

154 °C[1]

Dampfdruck

2,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Methanol und Toluol[2]
  • mischbar mit Aceton und Octan[2]
Brechungsindex

1,433 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​341​‐​351​‐​361f​‐​412
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Allylglycidylether 3 k​ann durch Kondensation v​on Allylalkohol 1 u​nd Epichlorhydrin 2 u​nd anschließende Reaktion m​it einer Base gewonnen werden:[5]

Übersichtsreaktion Allylglycidylether

Das technische Produkt l​iegt als Racemat vor.

Eigenschaften

Allylglycidylether i​st eine farblose Flüssigkeit m​it süßlich stechendem Geruch, d​ie löslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei Erhitzung, w​obei Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen. Die Verbindung k​ann bei Kontakt m​it Säuren u​nd Basen polymerisieren.[1][2]

Verwendung

Allylglycidylether k​ann bei d​er Hydrosilylierung, einschließlich d​er Hydrosilylierung v​on Siloxanen z​u Epoxysiloxanen, verwendet werden.[3] Es w​ird auch a​ls Zusatzstoff v​on Kunst- u​nd Klebstoffen, a​ls Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen u​nd als Stabilisator für Polymere eingesetzt.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Allylglycidylether können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden. Für d​ie Verbindung liegen einige Anhaltspunkte vor, d​ie auf e​ine mögliche erbgutverändernde Wirkung b​eim Menschen hinweisen.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Allylglycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Michael Ash, Irene Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Allyl glycidyl ether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
  4. Eintrag zu allyl glycidyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Clayton, G. D. and F. E. Clayton (eds.). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology: Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology. 3rd ed. New York: John Wiley Sons, 1981–1982, S. 2197.
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