Allylaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylaceton
Andere Namen	5-Hexen-2-on (IUPAC); 5-HEXEN-2-ONE (INCI)[1];
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	klare, hellgelbe Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-675-1
ECHA-InfoCard	100.003.342
PubChem	7989
ChemSpider	7699
Wikidata	Q24816828
Eigenschaften
Molare Masse	98,143 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,847 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	128–129 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226[2]
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allylaceton ist eine γ-δ-ungesättigte Carbonylverbindung.

Darstellung

Eine mögliche Synthese beruhend auf Carbonylchemie ist die nukleophile Substitution von Allylchlorid mit Acetessigester. Das Zwischenprodukt muss verseift und decarboxyliert werden, um das Allylaceton zu erhalten.[3]

Eine Synthese durch oxy-Cope-Umlagerung von Allylisoallylether wäre denkbar, jedoch sind die Edukte Acetessigester und Allychlorid verhältnismäßig wohlfeil und der benannte Ether nicht, weswegen kaum Literatur hierzu gefunden werden kann.

Verwendung

Allylaceton kann als Präkursor für Acetonylaceton verwendet werden. Auch wurde es eingesetzt, um mittels Seleno-Cyclisierung anellierte bicyclische Hydantoine zu synthetisieren.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu 5-HEXEN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Datenblatt Allylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2021 (PDF).
Biljana M. Smit, Radoslav Z. Pavlović: Three-step synthetic pathway to fused bicyclic hydantoins involving a selenocyclization step. In: Tetrahedron. Band 71, Nr. 7, 2015, S. 1101–1108, doi:10.1016/j.tet.2014.12.088.

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[CosIng-1] Eintrag zu 5-HEXEN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[SIGMA-2] Datenblatt Allylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2021 (PDF).

[:0-3] Biljana M. Smit, Radoslav Z. Pavlović: Three-step synthetic pathway to fused bicyclic hydantoins involving a selenocyclization step. In: Tetrahedron. Band 71, Nr. 7, 2015, S. 1101–1108, doi:10.1016/j.tet.2014.12.088.