Aldicarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aldicarb
Andere Namen	7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC); 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-(N-methylcarbamoyl)-oxim; Temik;
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-123-2
ECHA-InfoCard	100.003.749
PubChem	2086
Wikidata	Q63088093
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,195 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	99–100 °C[1]
Siedepunkt	225 °C (6,7 mbar)[1]
Dampfdruck	0,013 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+330‐311‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+310‐301+310 [1]
Toxikologische Daten	0,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aldicarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Familie der Carbamate, der als Insektizid, Akarizid und Nematizid verwendet wird. Die stark giftige Verbindung dient der Bodenentseuchung.[4]

Geschichte

Aldicarb wurde 1962 von Union Carbide entwickelt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Aldicarb kann ausgehend von Isobutylen durch Reaktion mit Nitrosylchlorid oder Natriumnitrit und weitere Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriummethanthiolat und anschließend mit Methylisocyanat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Aldicarb ist ein kristalliner, weißer Feststoff.[2]

Verwendung

Aldicarb kommt als 5, 10 oder 15%iges Granulat in den Handel.[2] Die wichtigsten Anwendungsbereiche liegen im Anbau von Baumwolle, Soja und Erdnüssen.[2]

Zulassung

Aldicarb steht nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel. Folglich sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.[7]

In der Schweiz war die Anwendung von aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmitteln auf die Bekämpfung des Rübenkopfälchens im Zuckerrüben-Anbau beschränkt. Heute sind auch in der Schweiz keine aldicarbhaltigen Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.[7]

Toxikologie

Aldicarb hemmt das Enzym Cholinesterase und erhöht auf diese Weise die cholinerge Reizleitung zwischen Nervenzellen, mit den Symptomen starker parasympathischer Aktivität als Folge. Die Substanz ist sowohl bei oraler Aufnahme als auch bei Hautkontakt stark giftig. Die Giftwirkung tritt rasch ein und dauert zwischen 4 und 12 Stunden an. Die LD₅₀ bei Nagetieren liegt bei 0,5 bis 1,5 mg/kg Körpergewicht, wenn das Aldicarb in Wasser oder Öl gelöst verabreicht wurde. Für trockenes Granulat liegt die LD₅₀ bei etwa 7 mg/kg Körpergewicht. Es gibt keine Hinweise auf eine teratogene, mutagene oder kanzerogene Wirkung.[2]

Literatur

Ronald L. Baron: A carbamate insecticide: a case study of aldicarb, Environmental Health Perspectives, Vol. 102, 11. Dezember 1994, S. 23–27; PMC 1566767 (freier Volltext).

Einzelnachweise

Eintrag zu Aldicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Extoxnet: Aldicarb, Stand Juni 1996.
Eintrag zu Aldicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Aldicarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Dezember 2009.
Eintrag zu Aldicarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Aldicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[extox-2] Extoxnet: Aldicarb, Stand Juni 1996.

[CLP_100.003.749-3] Eintrag zu Aldicarb im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Aldicarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Dezember 2009.

[roempp-5] Eintrag zu Aldicarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 135 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.