Adrafinil

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Adrafinil
Andere Namen	(RS)-2-(Benzhydrylsulfinyl)acetohydroxamsäure (IUPAC); (±)-2-(Benzhydrylsulfinyl)acetohydroxamsäure; CRL 40028;
Summenformel	C15H15NO3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	264-303-1
ECHA-InfoCard	100.058.440
PubChem	3033226
ChemSpider	2297976
DrugBank	DB08925
Wikidata	Q366482
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX17
Wirkstoffklasse	Psychostimulans
Eigenschaften
Molare Masse	289,35 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO (35 mg/mL)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten	1950 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adrafinil ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Schlafstörungen wie z. B. der Narkolepsie. Die Substanz gehört zu einer Gruppe psychostimulierender Medikamente, die sich in ihrer Molekülstruktur von den Stimulanzien auf Amphetaminbasis deutlich unterscheidet.

Adrafinil ist ein Prodrug, das erst durch Metabolisierung zu Modafinil wirksam wird. In seiner Wirkung entspricht es Modafinil, jedoch setzt aufgrund des Metabolisierungsschritts die Wirkung verzögert ein. Es ist wie Modafinil eine verbotene Dopingsubstanz.[2]

Adrafinil wurde in Frankreich ab 1985 unter dem Produktnamen Olmifon^® vertrieben. Nachdem die französische Arzneimittelbehörde den Hersteller Cephalon im April 2011 angekündigt hatte, dass eine Neubewertung des Nutzen-Risiko-Verhältnisses von Olmifon geplant sei, stellte Cephalon den Vertrieb ein.[3]

Stereoisomerie

Adrafinil ist ein Sulfoxid und besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff kommt als Racemat zur Anwendung, also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Verschreibungsstatus

In Deutschland ist Adrafinil nicht verschreibungspflichtig.[4] Zugelassene Fertigarzneimittel gibt es in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht.

Einzelnachweise

Datenblatt Adrafinil ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).
Point d’information sur les dossiers discutés en commission d’AMM Séance, 2. Dezember 2011.
Anlage 1 der Arzneimittelverschreibungsverordnung (AMVV).

Weblinks

MeSH Adrafinil

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[Sigma-1] Datenblatt Adrafinil ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).

[2] The 2009 Prohibited List WORLD ANTI-DOPING CODE Valid 1 January 2009 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).

[3] Point d’information sur les dossiers discutés en commission d’AMM Séance, 2. Dezember 2011.

[4] Anlage 1 der Arzneimittelverschreibungsverordnung (AMVV).