9-Borabicyclo(3.3.1)nonan

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin (Dimer)[1]
Raumgruppe	C2/m (Nr. 12) (Dimer)[1]
Gitterparameter	a = 1454 pm; b = 1549 pm; c = 688 pm; β = 92,7° (Dimer)[1]
Allgemeines
Name	9-Borabicyclo[3.3.1]nonan
Andere Namen	9-BBN (Monomer); (9-BBN)2 (Dimer); Bis-9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer);
Summenformel	C8H15B (Monomer); C16H30B2 (Dimer);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-000-9
ECHA-InfoCard	100.005.456
PubChem	78966
ChemSpider	71299
Wikidata	Q275023
Eigenschaften
Molare Masse	122,02 g·mol−1 (Monomer); 244,04 g·mol−1 (Dimer);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐260‐319‐335
	P: 210‐223‐231+232‐261‐370+378‐422 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt.

Darstellung

9-BBN wird durch die Umsetzung von 1,5-Cyclooctadien mit Boran-Komplexen, in etherischer Lösung hergestellt (etwa mit Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfid).[4][5]

Eigenschaften

Die Verbindung ist ein über die Wasserstoffatome verknüpftes Dimer, das bei Anwesenheit eines reduzierbaren Substrates leicht gespalten wird.[6] Wie andere Organoborverbindungen ist auch 9-BBN pyrophor und wird daher meistens als Lösung in Tetrahydrofuran eingesetzt.

Als Feststoff liegt 9-BBN ausschließlich als Dimeres vor, ebenso in gewissen organischen Lösungsmitteln; es kann in Lösung jedoch auch ein Gleichgewicht zwischen dem dimeren 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan[7] und der (mit dem Lösungsmittel komplexierten) monomeren Form vorliegen.[8]

Dimeres 9-Borabicyclononan

Verwendung

9-BBN kann neben der Hydroborierung auch in Suzuki-Reaktionen eingesetzt werden.[9] Durch seine hohe sterische Hinderung durch den Cyclooctyl-Substituenten führt 9-BBN bei der Hydroborierungsreaktion im Vergleich zu Boranen praktisch ausschließlich zum Anti-Markownikow-Produkt.

Weblinks

Commons: 9-BBN – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

D. J. Brauer, C. Krüger: The Crystal and Molecular Structure of Bis-9-borabicyclo[3,3,1]nonane: a Study of the Boron-Carbon Bond. In: Acta Cryst. (1973), B29, S. 1684–1690; doi:10.1107/S0567740873005261.
Datenblatt 9-BBN (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
Datenblatt 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution 0.5 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
John A. Soderquist, Herbert C. Brown: Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, J. Org. Chem., 1981, 46, 22, S. 4599–4600, doi:10.1021/jo00335a067.
John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, dimer Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).
H. C. Brown: Organic Syntheses via Boranes. John Wiley & Sons, Inc. New York 1975, ISBN 0-471-11280-1.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer): CAS-Nummer: 21205-91-4, EG-Nummer: 629-228-4, ECHA-InfoCard: 100.157.428, PubChem: 16211404, Wikidata: Q55961000.
Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten: Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes; Proc Natl Acad Sci USA, Februar 1980, 77 (2), S. 698–702; Abstract.
Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, Akira Suzuki: Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 71, 1993, S. 89, doi:10.15227/orgsyn.071.0089; Coll. Vol. 9, 1998, S. 107 (PDF).

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[BrauerKruger1973-1] D. J. Brauer, C. Krüger: The Crystal and Molecular Structure of Bis-9-borabicyclo[3,3,1]nonane: a Study of the Boron-Carbon Bond. In: Acta Cryst. (1973), B29, S. 1684–1690; doi:10.1107/S0567740873005261.

[2] Datenblatt 9-BBN (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.

[Sigma-3] Datenblatt 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution 0.5 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[4] John A. Soderquist, Herbert C. Brown: Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, J. Org. Chem., 1981, 46, 22, S. 4599–4600, doi:10.1021/jo00335a067.

[5] John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, dimer Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).

[6] H. C. Brown: Organic Syntheses via Boranes. John Wiley & Sons, Inc. New York 1975, ISBN 0-471-11280-1.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer): CAS-Nummer: 21205-91-4, EG-Nummer: 629-228-4, ECHA-InfoCard: 100.157.428, PubChem: 16211404, Wikidata: Q55961000.

[Brown1980-8] Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten: Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes; Proc Natl Acad Sci USA, Februar 1980, 77 (2), S. 698–702; Abstract.

[9] Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, Akira Suzuki: Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 71, 1993, S. 89, doi:10.15227/orgsyn.071.0089; Coll. Vol. 9, 1998, S. 107 (PDF).