8-Chlortheophyllin

Strukturformel
Allgemeines
Name	8-Chlortheophyllin
Andere Namen	1,3-Dimethyl-8-chlorxanthin
Summenformel	C7H7ClN4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-590-4
ECHA-InfoCard	100.001.446
PubChem	10661
ChemSpider	10211
DrugBank	DB14132
Wikidata	Q4644272
Eigenschaften
Molare Masse	214,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	300 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser[2]; schwer löslich in Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

8-Chlortheophyllin, auch bekannt als 1,3-Dimethyl-8-chlorxanthin, ist ein Stimulans aus der chemischen Klasse der Xanthine mit koffeinähnlichen physiologischen Wirkungen[4] und wird hauptsächlich in Kombination (Salz) mit Diphenhydramin in dem Antiemetikum Dimenhydrinat verwendet. Diphenhydramin reduziert Übelkeit, verursacht aber Schläfrigkeit, und die stimulierenden Eigenschaften von 8-Chlortheophyllin tragen dazu bei, diese Nebenwirkung zu verringern.

Obwohl 8-Chlortheophyllin als Xanthin-Stimulans eingestuft wird, kann es bei Mäusen im Allgemeinen keine über der Kontrolle liegende Bewegungsaktivität hervorrufen und scheint die Blut-Hirn-Schranke nicht gut zu passieren.

Dimenhydrinat dissoziert nach oraler oder rektaler Gabe im Blut vollständig in seine beiden Bestandteile. Die antiemetische Wirkung beruht auf Diphenhydramin, während das milde Psychostimulans 8-Chlortheophyllin die sedativen Effekte des Antihistaminikums aufheben soll. Trotzdem hat Dimenhydrinat sehr häufig sedierende Nebenwirkungen, was darauf hindeutet, dass 8-Chlortheophyllin keine signifikante antisedative Wirkung hat.[5]

Darstellung

8-Chlortheophyllin erhält man über mehrere Stufen aus N,N-Dimethylharnstoff 1 und Malonsäure 2. Im ersten Schritt werden die beiden Ausgangsstoffe zur Dimethylbarbitursäure 3 kondensiert. Durch Reaktion mit salpetriger Säure erhält man die Dimethylviolursäure 4, die mit Iodwasserstoff zum Dimethyluramil 5 reduziert wird. Die Umsetzung mit Cyanursäure liefert Harnstoffderivat 6, das beim Erhitzen mit Mineralsäuren in die 1,3-Dimethylharnsäure[6] 7 übergeht. Durch die Umsetzung mit Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid erhält man 8-Chlortheophyllin 8.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu C0293 8-Chlorotheophylline bei TCI Europe, abgerufen am 19. Dezember 2021.
Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 8-Chlortheophyllin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).
S. H. Snyder, J. J. Katims, Z. Annau, R. F. Bruns, J. W. Daly: Adenosine receptors and behavioral actions of methylxanthines. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 78, Nr. 5, Mai 1981, S. 3260–3264, doi:10.1073/pnas.78.5.3260, PMID 6265942.
Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber: Arzneiverordnungs-Report 2019. Springer-Verlag, 2019, ISBN 978-3-662-59046-1, S. 492 (books.google.com).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Dimethylharnsäure: CAS-Nummer: 944-73-0, EG-Nummer: 213-410-1, ECHA-InfoCard: 100.012.191, PubChem: 70346, ChemSpider: 63527, Wikidata: Q27136946.
W. Brandt, A. Braun, R. Brieger, H. Dieterle, R. Dietzel, W. Moeser, P. N. Schürhoff, F. Stadlmayr, O. Wiegand: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926: Auf Grundlage der Hager-Fischer-Hartwichschen Kommentare der früheren Arzneibücher Zweiter Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90746-3, S. 586 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[TCI-1] Eintrag zu C0293 8-Chlorotheophylline bei TCI Europe, abgerufen am 19. Dezember 2021.

[Curt_Hunnius-2] Curt Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-086901-9, S. 327 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 8-Chlortheophyllin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).

[4] S. H. Snyder, J. J. Katims, Z. Annau, R. F. Bruns, J. W. Daly: Adenosine receptors and behavioral actions of methylxanthines. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 78, Nr. 5, Mai 1981, S. 3260–3264, doi:10.1073/pnas.78.5.3260, PMID 6265942.

[5] Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber: Arzneiverordnungs-Report 2019. Springer-Verlag, 2019, ISBN 978-3-662-59046-1, S. 492 (books.google.com).

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Dimethylharnsäure: CAS-Nummer: 944-73-0, EG-Nummer: 213-410-1, ECHA-InfoCard: 100.012.191, PubChem: 70346, ChemSpider: 63527, Wikidata: Q27136946.

[7] W. Brandt, A. Braun, R. Brieger, H. Dieterle, R. Dietzel, W. Moeser, P. N. Schürhoff, F. Stadlmayr, O. Wiegand: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926: Auf Grundlage der Hager-Fischer-Hartwichschen Kommentare der früheren Arzneibücher Zweiter Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90746-3, S. 586 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).