5-Nitroisochinolin

5-Nitroisochinolin i​st eine heterocyclische chemische Verbindung, welche a​us einem Isochinolingerüst besteht, d​as in 5-Position e​ine Nitrogruppe trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Nitroisochinolin
Summenformel C9H6N2O2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 607-32-9
EG-Nummer 210-133-8
ECHA-InfoCard 100.009.213
PubChem 69085
Wikidata Q238550
Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–109 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

5-Nitroisochinolin k​ann durch Nitrierung v​on Isochinolin hergestellt werden. Die Nitrierung läuft m​it hoher Selektivität i​n der 5-Position ab.[3] Diese Selektivität s​teht im Gegensatz z​ur geringen Selektivität d​er Nitrierung d​es isomeren Chinolins, a​us welcher e​ine Mischung a​us gleichen Teilen v​on 5- u​nd 8-Nitrochinolin erhalten wird.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 5-Nitroisochinolin bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 5-Nitroisoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  4. M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
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