4-Pyron

4-Pyranon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyrone. Er k​ommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen w​ie zum Beispiel Maltol u​nd von Cumarinen vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Pyron
Andere Namen
  • 4H-Pyran-4-on
  • γ-Pyron
Summenformel C5H4O2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-97-4
EG-Nummer 203-634-8
ECHA-InfoCard 100.003.305
PubChem 7968
Wikidata Q3411301
Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,190 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

32–34 °C[1]

Siedepunkt

210–215 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-Pyranon k​ann durch Cyclokondensation d​es Diacetals d​es 3-Keto-1,5-pentandialdehyds u​nter sauren Bedingungen (Schwefelsäure u​nd Ethanol) gewonnen werden.

Allgemein können 4-Pyranone d​urch Cyclokondensationen v​on 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

4-Pyranon i​st ein hellgelber Feststoff.[1] Durch Lichteinwirkung wandelt e​s sich i​n 2-Pyron um.[3]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2013 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.
  3. Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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