4-Octanol

4-Octanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkohole, genauer d​er chiralen Alkohole. Es g​ibt also z​wei Enantiomere: (R)-4-Octanol u​nd (S)-4-Octanol. Wenn i​n diesem Artikel o​der sonst i​n der wissenschaftlichen Literatur „4-Octanol“ o​hne Präfix erwähnt w​ird ist d​as 1:1-Gemisch (Racemat) a​us (R)-4-Octanol u​nd (S)-4-Octanol gemeint.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-Octanol
Andere Namen

Butylpropylcarbinol

Summenformel C8H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 589-62-8
  • 61559-29-3 [(R)-Form]
  • 90365-63-2 [(S)-Form]
EG-Nummer 209-654-3
ECHA-InfoCard 100.008.778
PubChem 11515
Wikidata Q29863142
Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,818 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−40,7 °C[2]

Siedepunkt

174–176 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,426 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Chirales 4-Octanol k​ann durch asymmetrische Addition e​ines Metallalkyls a​n einen Aldehyd gewonnen werden.[3] In racemischer Form k​ann es d​urch Hydroborierung v​on cis-4-Octen gewonnen werden,[4] ferner d​urch eine Grignard-Reaktion v​on Butylmagnesiumbromid m​it Butanal.

Eigenschaften

4-Octanol i​st eine farblose Flüssigkeit,[1] d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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