4-Carboxybenzaldehyd

4-Carboxybenzaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe aromatischen Aldehyde (Benzaldehyd-Derivate) und eine aromatische Carbonsäure (Benzoesäure-Derivat).

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Carboxybenzaldehyd
Andere Namen	4-Formylbenzoesäure
Summenformel	C8H6O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 619-66-9 EG-Nummer 210-607-4 ECHA-InfoCard 100.009.645 PubChem 12088 ChemSpider 11591 Wikidata Q23662583
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	247 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, DMSO, Ether und Chloroform.[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

4-Carboxybenzaldehyd entsteht als Zwischenprodukt bei der Luftoxidation von p-Xylol zu Terephthalsäure.[2]

Eigenschaften

4-Carboxybenzaldehyd ist ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Carboxybenzaldehyd kann als Reagenz bei der Veresterung von 2,2,6,6,6-Tetramethyl-4-oxopiperidinyl-1-oxyl zu 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-formylbenzoat verwendet werden. Es kann auch zur Synthese von säurefunktionalisiertem mesoporösem Silikon-Katalysatoren durch Kondensation seiner Aldehydgruppe mit -NH2 aminfunktionalisiertem Silikon verwendet werden.[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 4-Carboxybenzaldehyde, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. Datenblatt 4-Formylbenzoic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2019 (PDF).