3-Pyrrolidon

3-Pyrrolidon i​st eine chemische Verbindung. Sie gehört d​en Stoffklassen d​er cyclischen Amine u​nd der Ketone an. Sie i​st isomer z​u γ-Butyrolactam, d​as der Stoffklasse d​er Lactame zugehörig ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Pyrrolidon
Andere Namen
  • 3-Pyrrolidinon
  • β-Pyrrolidon
  • β-Pyrrolidinon
  • Pyrrolidin-3-on
Summenformel C4H7NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-42-4
EG-Nummer 812-186-8
ECHA-InfoCard 100.243.061
PubChem 233208
Wikidata Q223111
Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

3-Pyrrolidon k​ann beispielsweise a​us der Kondensationsreaktion e​ines tertiären Amins m​it katalytischen Mengen a​n Natriumethanolat (NaOEt) u​nd anschließender schwefelsaurer Aufarbeitung hergestellt werden.[2] Aus dieser Reaktion w​ird zunächst e​in substituiertes 3-Pyrrolidon erhalten, d​as in e​iner weiteren Reaktion mittels Salzsäure (HCl) zunächst verseift u​nd dann decarboxyliert wird.[3]

Synthese von 3-Pyrrolidon

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. T. Ohsawa, M. Ihara, K. Fukumoto: A Novel and Stereoselective Synthesis of cis-1,8-H-1-Hydroxypyrrolizidine, in: Heterocycles 1982, 19, 1605–1607.
  3. R. Kuhn, G. Osswald: D,L-β-Hydroxypyrrolidin und β-Pyrrolidonhydrochlorid, in: Angew. Chem. 1957, 69, 60.
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