3-Methyl-2-pentanon

3-Methyl-2-pentanon (auch Methyl-sec-butylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Isomer zu 2-Hexanon und 3-Hexanon.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-pentanon
Andere Namen	3-Methylpentan-2-on Methyl-sec-butylketon
Summenformel	C6H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 565-61-7 EG-Nummer 209-282-1 ECHA-InfoCard 100.008.439 PubChem 11262 Wikidata Q15720827
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,815 g·cm^−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	118 °C (758 mmHg)[1]
Brechungsindex	1,4 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-pentanol.

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 3-Methyl-3-penten-2-on.[2]

Stereochemie

3-Methyl-2-pentanon ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Stereoisomere, das (R)-3-Methyl-2-pentanon und das (S)-3-Methyl-2-pentanon. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur 3-Methyl-2-pentanon ohne Präfix erwähnt wird, ist stets das Racemat (RS)-3-Methyl-2-pentanon, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Methyl-2-pentanon und (S)-3-Methyl-2-pentanon, gemeint.

Verwendung

3-Methyl-2-pentanon kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Filberton) verwendet werden.[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 3-Methyl-2-pentanone, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2014 (PDF).
2. Google Patents: CN101597223B - Method for synthesizing filbertone - Google Patents, abgerufen am 12. Januar 2019