3-Hexanon

3-Hexanon o​der auch Ethylpropylketon i​st eine farblose Flüssigkeit a​us der Gruppe d​er Ketone. Sein Flammpunkt l​iegt bei 20 °C.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Hexanon
Andere Namen
  • Hexan-3-on
  • Ethylpropylketon
  • Propylethylketon
  • 3-Oxohexan
  • ETHYL PROPYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-38-8
EG-Nummer 209-645-4
ECHA-InfoCard 100.008.770
PubChem 11509
Wikidata Q223076
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−55 °C[3]

Siedepunkt

123 °C[2]

Dampfdruck
  • 13,5 hPa (20 °C)[2]
  • 24,2 hPa (30 °C)[2]
  • 41,2 hPa (40 °C)[2]
  • 67,5 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (14,7 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,4004 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210 [2]
Toxikologische Daten

2740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

3-Hexanon k​ann durch Oxidation v​on 3-Hexanol gewonnen werden:

Herstellung von 3-Hexanon durch Oxidation von 3-Hexanol

Ebenso i​st eine Grignard-Reaktion v​on Propionitril u​nd Propylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 3-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Propionitril und Propylmagnesiumbromid

Eigenschaften

3-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung h​at einen Flammpunkt v​on 20 °C.[2] Der Explosionsbereich l​iegt zwischen 1 Vol.‑% (40 g/m3) a​ls untere Explosionsgrenze (UEG) u​nd 8 Vol.‑% (340 g/m3) a​ls obere Explosionsgrenze (OEG).[2][5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ETHYL PROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. Eintrag zu 3-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 3-Hexanon bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  5. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
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