3-Methyl-3-penten-2-on

3-Methyl-3-penten-2-on i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ketone. Es g​ibt zwei Isomere:

  • cis-3-Methyl-3-penten-2-on [Synonym: (Z)-3-Methyl-3-penten-2-on] und
  • trans-3-Methyl-3-penten-2-on [Synonym: (E)-3-Methyl-3-penten-2-on].
Strukturformel
trans-3-Methyl-3-penten-2-on
Allgemeines
Name 3-Methyl-3-penten-2-on
Andere Namen
  • 3-Methylpent-3-en-2-on
  • 3-METHYLPENT-3-EN-2-ONE (INCI)[1]
Summenformel C6H10O
Kurzbeschreibung

farblose b​is braune Flüssigkeit[2][3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 565-62-8
  • 1567-72-2 [(Z)-Form]
  • 1567-73-3 [(E)-Form]
EG-Nummer 209-283-7
ECHA-InfoCard 100.008.440
PubChem 79048
ChemSpider 71380
Wikidata Q60656161
Eigenschaften
Molare Masse 98,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,875 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−70 °C[2]

Siedepunkt

138 °C[2]

Brechungsindex

1,4490 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332
P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung k​ann durch Reaktion v​on Acetaldehyd u​nd Methylethylketon u​nter Verwendung e​ines Säurekatalysators gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

3-Methyl-3-penten-2-on i​st eine farblose b​is braune Flüssigkeit.[2][3] Die Verbindung k​ann ein Dimer bilden.[5]

Verwendung

3-Methyl-3-penten-2-on w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (zum Beispiel a​ls Schlüsselzwischenprodukt i​n der Synthese v​on holzigen Duftstoffen für Parfüm) verwendet.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-METHYLPENT-3-EN-2-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu 3-Methyl-3-penten-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 3-Methyl-3-penten-2-one, (E)+(Z), 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Patentanmeldung EP2805935A1: Grünes Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-3-Penten-2-One. Angemeldet am 21. Mai 2014, veröffentlicht am 26. November 2014, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Sunitha Rao Tadepalli.
  5. Tatsuo Takeshima, Teruyasu Imaseki, Sachiko Ogata: The Dimerization of 3-Methyl-3-penten-2-one. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 31, 1958, S. 4, doi:10.1246/bcsj.31.4.
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