3-Methyl-2-butanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-butanol
Andere Namen	3-Methylbutan-2-ol; sec-Isoamylalkohol; 2-Isopentanol;
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-950-2
ECHA-InfoCard	100.009.047
PubChem	11732
ChemSpider	11239
Wikidata	Q4634173
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−117 °C[1]
Siedepunkt	112 °C[1]
Dampfdruck	20,6 hPa (30 °C)[1]; 37,6 hPa (40 °C)[1]; 65,9 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (59,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐332‐335
	EUH: 066
	P: 210‐304+340+312 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methyl-2-butanol (auch sec-Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, handelsüblich ist deren 1:1-Gemisch (= Racemat). Der Aromastoff hat einen fruchtig-frischen Geruch.[2]

Vorkommen

Natürlich kommt 3-Methyl-2-butanol in Äpfeln, Weintrauben, Pflaumen, Bohnen, Holunder und Erdbeeren und daraus hergestellten Säften und alkoholischen Getränken, wie Cidre und Wein, sowie in Stachelannonen, Honig, Greyerzer, Kakao und Sojabohnen vor.[2]

Sojabohnen
Wein
Honig
Kakao

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die Oxidation führt zum 3-Methylbutanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methyl-2-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.[1][3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][3] Die Zündtemperatur beträgt 347 °C.[1][3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 3-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Fenaroli-2] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Brandes-3] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.