3,4-Dibromphenol

3,4-Dibromphenol i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen a​ls auch z​u den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,4-Dibromphenol
Summenformel C6H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-56-5
EG-Nummer 612-174-0
ECHA-InfoCard 100.121.079
PubChem 12003
ChemSpider 11508
Wikidata Q222989
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

80 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Synthese v​on 3,4-Dibromphenol g​eht vom 3,4-Dibromnitrobenzol aus, d​as mit Eisen i​n Ethanol z​um 3,4-Dibromanilin reduziert wird. Dieses w​ird dann d​urch Verkochen d​er mit Natriumnitrit entstehenden Diazoniumverbindung z​ur gewünschten Verbindung umgesetzt.[2]

Derivate

Der Methylether k​ann durch Methylierung m​it Dimethylsulfat hergestellt werden u​nd ist a​uch unter d​em Trivialnamen 3,4-Dibromanisol (CAS-Nummer: 62415-74-1) bekannt.

Einzelnachweise

  1. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Brita Liedholm, Leiv K. Sydnes, Tyge Greibrokk, Torbjörn Norin, Lars Mörch: Copper(I)-Induced Bromine-Hydrogen Exchange of 2,3-Dibromoanilines. In: Acta Chem. Scand., Ser. B, 1984, 38 B, S. 877; doi:10.3891/acta.chem.scand.38b-0877.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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