2-Propen-1-thiol

2-Propen-1-thiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Thiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Propen-1-thiol
Andere Namen
  • Prop-2-en-1-thiol
  • Allylmercaptan
  • Allylthiol
Summenformel C3H6S
Kurzbeschreibung

farblose b​is orange Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 870-23-5
EG-Nummer 212-792-7
ECHA-InfoCard 100.011.630
PubChem 13367
Wikidata Q25104273
Eigenschaften
Molare Masse 74,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,898 g·cm−3[1]

Siedepunkt

67–68 °C[1]

Dampfdruck

150 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • mischbar mit Ether und Alkohol[2]
Brechungsindex

1,4765 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​370+378​‐​403+235 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

2-Propen-1-thiol entsteht natürlich i​m menschlichen Körper a​ls Metabolit v​on Allicin.[4] Die Verbindung k​ommt in Zwiebeln u​nd Knoblauch vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

2-Propen-1-thiol k​ann durch Reaktion v​on 3-Iodpropen m​it Kaliumhydrogensulfid gewonnen werden.[5] Es s​ind noch weitere Synthesenverfahren bekannt.[6]

Eigenschaften

2-Propen-1-thiol i​st eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose b​is orange Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1] Sein Geruch i​st ab 1,5 p​pb wahrnehmbar.[7] Im Menschen h​emmt die Verbindung d​ie Histon-Deacetylase (HDAC).[8]

Verwendung

2-Propen-1-thiol w​ird als wichtiger Rohstoff u​nd Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Arzneistoffe, Agrochemikalien u​nd Farbstoffe verwendet.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Propen-1-thiol können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 18 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Propen-1-thiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 1-4398-6327-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Allyl mercaptan, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2018 (PDF).
  4. Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 64 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Norman G. Gaylord: Polyethers: Polyalkylene oxides and other polydethers. Interscience Publishers, 1962, OCLC 757317775, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Tsinghua Tongfang Knowledge Network Technology: Study on synthesis of 2-propene-1-thiol, abgerufen am 7. Oktober 2018
  7. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-0-470-41081-3, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. H. Nian, B. Delage, J. T. Pinto, R. H. Dashwood: Allyl mercaptan, a garlic-derived organosulfur compound, inhibits histone deacetylase and enhances Sp3 binding on the P21WAF1 promoter. In: Carcinogenesis. 29, 2008, S. 1816, doi:10.1093/carcin/bgn165.
  9. Datenblatt Allyl mercaptan, tech. 70% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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