2-Oxazolidinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Oxazolidinon
Andere Namen	1,3-Oxazolidin-2-on
Summenformel	C3H5NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-840-9
ECHA-InfoCard	100.007.129
PubChem	73949
Wikidata	Q425555
Eigenschaften
Molare Masse	87,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	83–87 °C[1]
Siedepunkt	220 °C (64 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319
	P: 280‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Oxazolidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidinone.

Gewinnung und Darstellung

2-Oxazolidinon kann durch Reaktion von Ethanolamin in Trichlormethan mit Phosgen oder Diethylcarbonat und Neutralisation mit Bleicarbonat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

2-Oxazolidinon ist ein beiger Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Oxazolidinon wird als antimikrobielles Mittel verwendet. In Organismen wirkt es als Proteinsynthese-Inhibitor, der einen frühen Schritt der Bindung von N-Formylmethionyl-tRNA an das Ribosom beeinflusst. Es wird auch für chirale Synthesen und als Ethanolamin-Äquivalent verwendet. Es verhält sich auch wie ein Aziridin-Äquivalent wie bei der Umwandlung von Thiophenolen oder Aminen zu ihren Aminoethylderivaten.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Oxazolidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF).
Datenblatt 2-Oxazolidinone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 2-Oxazolidinone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt 2-Oxazolidinone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Juli 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[W.L.F._Armarego-3] W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).