2-Methylbutyraldehyd

Strukturformel
	; ;
	(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und; (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen	2-Methylbutanal; 2-METHYLBUTYRALDEHYDE (INCI)[1];
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-485-6
ECHA-InfoCard	100.002.260
PubChem	7284
Wikidata	Q15633241
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −60 °C[3]
Siedepunkt	91–93 °C[2]
Dampfdruck	76 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[2]; gut in vielen organischen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,3919 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐317‐319‐335
	P: 210‐280‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.[5]

Rohe Kaffeebohnen
Hell geröstete Kaffeebohnen

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.[3]

Verwendung

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
@1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com.
Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).
Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.

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[CosIng-1] Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[chemvip-3] @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) 2-methylbutanal bei chemvip.com.

[Sigma-4] Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).

[5] Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.

[6] Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.