2-Isopropylnaphthalin

2-Isopropylnaphthalin i​st ein i​n β-Stellung substituiertes Naphthalin. Der systematische Name lautet 2-(1-Methylethyl)naphthalin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Isopropylnaphthalin
Andere Namen

2-(1-Methylethyl)naphthalin

Summenformel C13H14
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2027-17-0
EG-Nummer 217-976-0
ECHA-InfoCard 100.016.343
PubChem 16238
ChemSpider 15410
Wikidata Q27259457
Eigenschaften
Molare Masse 170,255 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,975 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

14 °C[2]

Siedepunkt

268 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

5300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

2-Isopropylnaphthalin i​st ein Bestandteil d​es komplexen Stoffgemisches namens Rohöl.

Gewinnung und Darstellung

2-Isopropylnaphthalin k​ann im Labor beispielsweise d​urch Friedel-Crafts-Alkylierung v​on Naphthalin m​it Propen dargestellt werden.[6]

Biologische Bedeutung

In d​er Atmosphäre w​ird es d​urch Photolyse o​der durch Reaktion m​it vorhandenen Hydroxylradikalen zersetzt.[7][8][9][10]

Sicherheitshinweise

An Labormäusen w​urde festgestellt, d​ass es s​ich bei Isopropylnaphthalinen u​nd ihren Photoprodukten u​m ein Lungengift handelt.[11] Die Isopropylnaphthaline, genauer d​ie Mischung v​on 1-Isopropylnaphthalin u​nd 2-Isopropylnaphthalin, stehen aufgrund d​es PBT/vPvB-Verdachts, i​hrer Umweltexposition u​nd der weitverbreiteten Verwendung a​uf der CoRAP-Liste.[12]

Einzelnachweise
  1. R. J. Lewis, Sr (Hrsg.): Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13. Auflage. John Wiley & Sons, New York 1997, S. 634.
  2. Datenblatt 2-Isopropylnaphthalene, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Registrierungsdossier zu Isopropylnaphthalene (Abschnitt Water solubility) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Dezember 2018.
  4. D. R. Lide, G. W. A. Milne (Hrsg.): Handbook of Data on Organic Compounds. Volume I, 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton, FL. 1994, S. V4 3553.
  5. R. J. Lewis: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 9. Auflage. Volumes 1-3. Van Nostrand Reinhold, New York 1996, S. 1990.
  6. R. E. Kirk, D. F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Auflage. Volumes 1, John Wiley and Sons, New York 1991, S. V16 967.
  7. Terry F. Bidleman: Atmospheric processes. In: Environmental Science & Technology. 22(4), 1988, S. 361–367. doi:10.1021/es00169a002.
  8. B. J. Zwolinksi, R. C. Wilhoit: Handbook of vapor pressures and heats of vaporizaton of hydrocarbons and related compounds. (= API44-TRC101). Thermodynamics Research Center, College Station, TX 1971, S. 227–228.
  9. William M. Meylan, Philip H. Howard: Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone. In: Chemosphere. 26(12), 1993, S. 2293–2299. doi:10.1016/0045-6535(93)90355-9.
  10. Koichi Fukuda, Yasushi Inagaki, Toshiro Maruyama, Harumi Imamura Kojima, Tamao Yoshida: On the photolysis of alkylated naphthalenes in aquatic systems. In: Chemosphere. 17(4), 1988, S. 651–659. doi:10.1016/0045-6535(88)90245-7.
  11. T. Honda, M. Kiyozumi, S. Kojima: Alkylnaphthalene. XI. Pulmonary toxicity of naphthalene, 2-methylnaphthalene, and isopropylnaphthalenes in mice. In: Chem Pharm Bull. (Tokyo). 38(11), 1990, S. 3130–3135. PMID 2085898.
  12. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Isopropylnaphthalene, abgerufen am 11. Dezember 2018.Vorlage:CoRAP-Status/2019
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.