2-Bromethylbenzol

2-Bromethylbenzol (Silbentrennung: 2-Brom-ethyl-benzol) i​st eine chemische Verbindung d​es Broms a​us der Gruppe d​er Benzolderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Bromethylbenzol
Andere Namen
  • 2-Phenylethylbromid
  • 1-Brom-2-phenylethan
Summenformel C8H9Br
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-63-9
ECHA-InfoCard 100.002.846
PubChem 7666
ChemSpider 7383
Wikidata Q4596916
Eigenschaften
Molare Masse 185,06 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,355 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−55,9 °C[2]

Siedepunkt

220–221 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,556 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Bromethylbenzol k​ann durch Radikaladdition v​on Bromwasserstoff z​u Styrol o​der durch Reaktion v​on β-Phenethylalkohol m​it Phosphortribromid gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

2-Bromethylbenzol i​st eine g​elbe Flüssigkeit,[1] d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Bromethylbenzol w​ird als Ausgangsstoff für d​ie Herstellung verschiedener Beta-Phenethylderivate, Arzneimittel, Duftstoffe u​nd anderer Feinchemikalien verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt (2-Bromoethyl)benzene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2018 (PDF).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Clara T. Schoeder, Anne Meyer, Andhika B. Mahardhika, Dominik Thimm, Thomas Blaschke: Development of Chromen-4-one Derivatives as (Ant)agonists for the Lipid-Activated G Protein-Coupled Receptor GPR55 with Tunable Efficacy. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 2, 28. Februar 2019, S. 4276–4295, doi:10.1021/acsomega.8b03695.
  4. Ronny Neumann, Fernando de la Vega, Adva Bar-On: α-Bromo Carbonyl Compounds as Promoters for the Synthesis of (2-Bromoethyl)benzene by the Anti-Markovnikov Addition of Hydrogen Bromide to Styrene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 60, Nr. 5, März 1995, S. 1315–1318, doi:10.1021/jo00110a040.
  5. Eintrag zu (2-Bromoethyl)benzene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 28. November 2018 (online auf PubChem).
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