2-Brom-1,3-indandion

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brom-1,3-indandion
Andere Namen	2-Brom-1,3-dioxoindan
Summenformel	C9H5BrO2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	625-070-5
ECHA-InfoCard	100.153.600
PubChem	253820
Wikidata	Q15719334
Eigenschaften
Molare Masse	225,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	118–120 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Brom-1,3-indandion ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Diketonen als auch zu den Halogenaromaten gehört.

Darstellung

2-Brom-1,3-indandion kann durch Bromierung von 1,3-Indandion mit Brom durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft über die Enol-Form des Indandions.[2]

Eigenschaften

Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Über diese Enol-Form kann ein weiteres Bromatom in die Verbindung eingeführt werden, es entsteht 2,2-Dibrom-1,3-indandion.[2]

Wird 2-Brom-1,3-indandion mit Kaliumiodid und Salzsäure behandelt, so wird das Bromatom abgespalten, es entsteht elementares Iod und 1,3-Indandion.

Die Reduktion von 2-Brom-1,3-indandion nach Clemmensen mit amalgamiertem Zink in Salzsäure führt zum 2-Bromindan. Als Nebenprodukt entsteht 2-Brominden.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Bromo-1,3-indandione, technical, ≥90.0% (AT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2014 (PDF).
D. Nematollahi, N. Akaberi: "Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione", in: Molecules, 2001, 6, S. 639–646 (Volltext).
S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones", in: J. Org. Chem., 1970, 35 (1), S. 1–6 (doi:10.1021/jo00826a001).

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[Sigma-1] Datenblatt 2-Bromo-1,3-indandione, technical, ≥90.0% (AT) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2014 (PDF).

[Nematollahi-2] D. Nematollahi, N. Akaberi: "Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione", in: Molecules, 2001, 6, S. 639–646 (Volltext).

[Galton-3] S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones", in: J. Org. Chem., 1970, 35 (1), S. 1–6 (doi:10.1021/jo00826a001).