2-Aminodiphenylamin

2-Aminodiphenylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Aminobenzole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Aminodiphenylamin
Andere Namen
  • N-Phenyl-o-phenylendiamin
  • N-Phenyl-1,2-phenylendiamin
  • o-Aminodiphenylamin
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-85-0
EG-Nummer 208-606-9
ECHA-InfoCard 100.007.826
PubChem 68297
ChemSpider 61594
Wikidata Q27278667
Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

106–108 °C (0,5 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332315
P: 301+312+330302+352304+340+312 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Aminodiphenylamin k​ann durch Reaktion v​on 1-Chlor-2-nitrobenzol m​it Anilin u​nd anschließende Reduktion gewonnen werden.[2][4]

Eigenschaften

2-Aminodiphenylamin i​st ein rotbrauner Feststoff, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[3] Er zersetzt s​ich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

2-Aminodiphenylamin w​ird als Zwischenprodukt i​n der organischen Synthese u​nd Pharmazie eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu N-Phenyl-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. X. Liang, L. Xu, C. Li, X. Jia, Y. Wei: One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines. In: Tetrahedron. Band 75, Nr. 6, 2019, S. 721–731, doi:10.1016/j.tet.2018.12.035.
  3. Datenblatt N-Phenyl-o-phenylenediamine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. G. A. Swan: Phenazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18810-3, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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