2-Acetylpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Acetylpyridin
Andere Namen	Methyl-2-pyridylketon; 1-(Pyridin-2-yl)ethan-1-on (IUPAC);
Summenformel	C7H7NO
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-355-6
ECHA-InfoCard	100.013.051
PubChem	14286
Wikidata	Q4596853
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	10 °C[1]
Siedepunkt	188 °C[1]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C)[1]; 1000 Pa (71 °C)[1];
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,521 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 280‐302+352‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	2280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Acetylpyridin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.

Darstellung

Die Verbindung kann über einen Halogen-Magnesiumaustausch von 2-Brompyridin mit iso-Propylmagnesiumchlorid und anschließender Reaktion mit Acetylchlorid in 15 %iger Ausbeute dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

Der Brechungsindex beträgt n_D²⁰ = 1,521. Der Flammpunkt liegt bei 73 °C.[2]

Verwendung

Die Verbindung ist ein Aromastoff und kommt u. a. im Aroma von Weißbrot, Bier, Kakao oder gerösteten Erdnüssen vor.[5][6] In diesen Lebensmitteln trägt die Verbindung zum Röstaroma bei. Die Geruchsschwelle liegt einer wässrigen Lösung liegt bei 19 µg·kg⁻¹.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2019 (PDF).
Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.
Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 9. März 2019.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)

[Aldrich-2] Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2019 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.

[5] Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 9. März 2019.

[6] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).

[7] Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).