2-Acetylpyridin

2-Acetylpyridin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Acetylpyridin
Andere Namen
  • Methyl-2-pyridylketon
  • 1-(Pyridin-2-yl)ethan-1-on (IUPAC)
Summenformel C7H7NO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1122-62-9
EG-Nummer 214-355-6
ECHA-InfoCard 100.013.051
PubChem 14286
Wikidata Q4596853
Eigenschaften
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

188 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,521 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

2280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Die Verbindung kann über einen Halogen-Magnesiumaustausch von 2-Brompyridin mit iso-Propylmagnesiumchlorid und anschließender Reaktion mit Acetylchlorid in 15 %iger Ausbeute dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

Der Brechungsindex beträgt nD20 = 1,521. Der Flammpunkt liegt bei 73 °C.[2]

Verwendung

Die Verbindung ist ein Aromastoff und kommt u. a. im Aroma von Weißbrot, Bier, Kakao oder gerösteten Erdnüssen vor.[5][6] In diesen Lebensmitteln trägt die Verbindung zum Röstaroma bei. Die Geruchsschwelle liegt einer wässrigen Lösung liegt bei 19 µg·kg−1.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2019 (PDF).
  3. Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.
  5. Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 9. März 2019.
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
  7. Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
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