2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin
Andere Namen	2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)ethanamin (IUPAC); 2C-D; LE-25;
Summenformel	C11H17NO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	135740
ChemSpider	119559
Wikidata	Q209260
Eigenschaften
Molare Masse	195,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C (Hydrochlorid)[1]
Löslichkeit	gut in Ethanol, Acetonitril und Isopropanol[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-D) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether (auch Alkylarylether), der Phenethylamine, sowie zu den 2Cs zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des Texas Research Institute of Mental Sciences entwickelt.[3] Der amerikanische Pharmakologe Alexander Shulgin hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch PiHKAL beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C.[4][5] 2C-D fand unter Hanscarl Leuner Anwendung in der psycholytischen Psychotherapie als LE-25.[6][7]

Rechtsstatus

2C-D unterliegt in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz seit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.[8]

Literatur

Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: "Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1976, 19 (12), 1400–1404; doi:10.1021/jm00234a010.

Weblinks

2C-D. In: Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: 2C-D (englisch)

Einzelnachweise

PiHKAL #23 2C-D
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT: Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 13, Nr. 1, Januar 1970, S. 134–135. doi:10.1021/jm00295a034. PMID 5412084.
C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: Structure-Activity Relationships of the Classic Hallucinogens and Their Analogs (Memento vom 23. Juli 2015 im Internet Archive). In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.
Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner
DG Suchtmedizin (PDF).

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[pihkal-1] PiHKAL #23 2C-D

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[pmid5412084-3] Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT: Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines. In: Journal of Medicinal Chemistry. 13, Nr. 1, Januar 1970, S. 134–135. doi:10.1021/jm00295a034. PMID 5412084.

[pubmed-4] C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT_2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).

[5] Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.

[6] Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: Structure-Activity Relationships of the Classic Hallucinogens and Their Analogs (Memento vom 23. Juli 2015 im Internet Archive). In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.

[7] Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner

[8] DG Suchtmedizin (PDF).