2,4,6-Tribromanisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Tribromanisol
Andere Namen	2,4,6-Tribrom-1-methoxybenzol
Summenformel	C7H5Br3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	627-908-5
ECHA-InfoCard	100.156.226
PubChem	11839
ChemSpider	21170966
Wikidata	Q4596770
Eigenschaften
Molare Masse	344,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	2,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	84–88 °C[2]
Siedepunkt	297–299 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,85 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; wenig löslich in Ethanol[1]; sehr gut löslich in Aceton und Benzol[1]; löslich in Tetrachlorkohlenstoff[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Tribromanisol ist eine aromatische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und drei Bromatomen (–Br) als Substituenten.

Vorkommen

2,4,6-Tribromanisol wurde 2004 von Pascal Chatonnet als muffiger Geruchsbestandteil von manchen Weinen identifiziert.[3][4] Die Verbindung wurde auch in Fisch und maritimen Sedimenten nachgewiesen.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Tribromanisol kann durch O-Methylierung seines direkten Vorläufers 2,4,6-Tribromphenol gewonnen werden.[1] Da es auch als Metabolit der als Fungizid verwendeten Verbindung auftritt, wird es für Geruchsfehler von Lebensmitteln verantwortlich gemacht.[7]

Eigenschaften

2,4,6-Tribromanisol ist ein farbloser Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist auch in sehr geringer Konzentration schon wahrnehmbar.[8]

Verwendung

2,4,6-Tribromanisol wird zur Herstellung von Farbstoffen, Flammschutzmitteln und bromierten aromatischen Verbindungen verwendet.[1]

Siehe auch

2,4,6-Trichloranisol

Weblinks

Commons: 2,4,6-Tribromanisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu 2,4,6-Tribromanisol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Weinlexikon: Korkgeschmack

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,4,6-Tribromoanisole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Juli 2017 (online auf PubChem).
Datenblatt 2,4,6-Tribromoanisole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2017 (PDF).
Practical Winery & Vineyard Journal: Wine Microbiology: 2,4,6-TBA | Practical Winery & Vineyard Journal, abgerufen am 16. Juli 2017.
Pascal Chatonnet, Sandra Bonnet, Stéphane Boutou, Marie-Dominique Labadie: Identification and Responsibility of 2,4,6-Tribromoanisole in Musty, Corked Odors in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52, 2004, S. 1255–1262, doi:10.1021/jf030632f.
George Ware: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 188. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-32964-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Andrew G. Reynolds: Managing Wine Quality Oenology and Wine Quality. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw: 2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45, 1997, S. 889–993, doi:10.1021/jf960587u.
Leif H. Skibsted, Jens Risbo, Mogens L. Andersen: Chemical Deterioration and Physical Instability of Food and Beverages. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-926-0, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[HSDB-1] Eintrag zu 2,4,6-Tribromoanisole in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Juli 2017 (online auf PubChem).

[Sigma-2] Datenblatt 2,4,6-Tribromoanisole, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2017 (PDF).

[Practical_Winery_&_Vineyard_Journal-3] Practical Winery & Vineyard Journal: Wine Microbiology: 2,4,6-TBA | Practical Winery & Vineyard Journal, abgerufen am 16. Juli 2017.

[DOI10.1021/jf030632f-4] Pascal Chatonnet, Sandra Bonnet, Stéphane Boutou, Marie-Dominique Labadie: Identification and Responsibility of 2,4,6-Tribromoanisole in Musty, Corked Odors in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 52, 2004, S. 1255–1262, doi:10.1021/jf030632f.

[George_Ware-5] George Ware: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 188. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-32964-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Andrew_G._Reynolds-6] Andrew G. Reynolds: Managing Wine Quality Oenology and Wine Quality. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jf960587u-7] Frank B. Whitfield, Jodie L. Hill, Kevin J. Shaw: 2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45, 1997, S. 889–993, doi:10.1021/jf960587u.

[Leif_H._Skibsted,_Jens_Risbo,_Mogens_L._Andersen-8] Leif H. Skibsted, Jens Risbo, Mogens L. Andersen: Chemical Deterioration and Physical Instability of Food and Beverages. Elsevier, 2010, ISBN 978-1-84569-926-0, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).