2,4,6-Trichloranisol

2,4,6-Trichloranisol (TCA) i​st ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff v​on intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat d​es Phenols w​ird als Fungizid eingesetzt u​nd ist d​er Hauptverursacher d​es Korkgeschmackes, d​es bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers s​owie des Muffelgeruchs v​on Gebäudeschimmel u​nd von älteren Fertigteilhäusern a​us Holz.[2]

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichloranisol
Andere Namen
  • TCA
  • Tyrene
Summenformel C7H5Cl3O
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-40-1
EG-Nummer 201-743-5
ECHA-InfoCard 100.001.585
PubChem 6884
ChemSpider 6620
Wikidata Q209191
Eigenschaften
Molare Masse 211,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–62 °C[1]

Siedepunkt

132 °C (37 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​413
P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
TCA ist die Hauptursache für Korkgeschmack bei Weinen

2,4,6-Trichloranisol i​st eine Ursache für e​inen Korkton i​m Wein (andere Quellen g​eben Schimmelpilze an[3]). TCA gelangt u​nter anderem über belastete Korken i​n den Wein. Weitere Quellen für TCA u​nd anderen für d​en Korkgeschmack verantwortliche Substanzen können Umsetzungsprodukte v​on Pentachlorphenol (PCP), d​as aus m​it PCP behandeltem Holz i​n den Lagerräumen stammt, u​nd andere chlorierte u​nd bromierte Substanzen, bzw. d​eren Reaktionsprodukte, w​ie chlorhaltige Reinigungsmittel sein.[4] Es k​ann auch i​n Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser i​n Flaschen u​nd Bier vorkommen.[5][6][7][8] TCA w​urde ebenfalls a​ls Luftschadstoff i​n der Raumluft v​on Fertighäusern festgestellt.[9]

Bei Schimmelbefall v​on Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.[10]

Gewinnung und Darstellung

Im Labor i​st 2,4,6-Trichloranisol d​urch Methylierung v​on 2,4,6-Trichlorphenol zugänglich.

Eigenschaften

Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln[11] u​nd ist i​n Wasser praktisch unlöslich.[12] 2,4,6-Trichloranisol i​st geschmacklich selbst i​n geringsten Konzentrationen festzustellen, d​ie Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) l​iegt individuell verschieden zwischen e​twa 2 u​nd 100 ng/l. Die Geruchsschwelle i​n der Raumluft w​ird mit 2 ng·m−3 angegeben.[13] Geschmacklich auffällig i​n Wein i​st die Verbindung bereits i​n Konzentrationen v​on oberhalb 15–20 ng/l.[14] Bei Temperaturen v​on über 160 °C k​ann die Verbindung v​on Kork entfernt werden.[15]

Analytik

Zur zuverlässigen Identifizierung u​nd Quantifizierung d​es 2,4,6-Trichloranisols w​ird die Festphasenmikroextraktion m​it nachgeschalteter GC/MS-Kopplung eingesetzt.[16][17] Die Nachweisgrenze für untersuchte Wasserproben w​ird beim Einsatz dieser Methode m​it 0,02 ng/l angegeben.

Abhilfe

In älteren Fertighäusern w​ird der arttypische „Muffelgeruch“ v​om biogenen Abbau d​es früher verwendeten Holzschutzmittels Pentachlorphenol z​u 2,4,6-Trichloranisol hervorgerufen. In d​er Raumluft auftretende Chloranisole können (neben Sperranstrichen) d​urch das Aufbringen e​iner Aktivkohletapete entfernt werden.[2]

Siehe auch
Commons: 2,4,6-Trichloranisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,4,6-Trichloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  2. Jan Gunschera: Entwicklung eines Sanierungsverfahrens für geruchsbelastete ältere Holzhäuser durch bauphysikalische und chemisch-physikalische Maßnahmen; Fraunhofer-Institut für Holzforschung, Braunschweig, 2019.
  3. A. Fricker: Lebensmittel — mit allen Sinnen prüfen! Qualität Aromastoffe Geschmack Sensorik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-82325-1, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Marc Platthaus Korkgeschmack analytisch betrachtet Zeitschrift 'Laborpraxis' vom 20. Januar 2011 abgerufen am 5. Januar 2018.
  5. H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole as a Potent Compound Causing Cork Taint in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 30 (2), 1982, S. 359–362; doi:10.1021/jf00110a037.
  6. J. Stoffelsma, D. B. de Roos: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 21 (4), 1973, S. 738–739; doi:10.1021/jf60188a035. PMID 4718945.
  7. S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén, R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water. In: Water Science and Technology. 31 (11), 1995, S. 99–103; doi:10.1016/0273-1223(95)00462-V.
  8. C. Fischer, F. Fischer: Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (6), 1997, S. 1995–1997; doi:10.1021/jf970121r.
  9. Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole.
  10. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.
  11. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 1364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08302-4, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  15. Mauro Filipe Ramalho da Costa: Decontamination and deodorization of 2,4,6-trichloroanisole on cork, RUN, abgerufen am 14. Februar 2021.
  16. A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro: Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation. Application in quantitative analysis of chlorophenols and chloroanisoles related to cork taint in wine. In: Journal of Chromatography A. 1089 (1–2), 2005, S. 31–38. PMID 16130768.
  17. S. Machado, C. Gonçalves, E. Cunha, A. Guimarães, M. F. Alpendurada: New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry. In: Talanta. 84 (4), 2011, S. 1133–1340. PMID 21530789.
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