2,2-Dichlorpropionsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dichlorpropionsäure
Andere Namen	2,2-DPA; Dalapon;
Summenformel	C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung	brennbare, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-923-0
ECHA-InfoCard	100.000.840
PubChem	6418
ChemSpider	6178
Wikidata	Q3012266
Eigenschaften
Molare Masse	142,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,4014 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	20 °C[1]
Siedepunkt	190 °C[1]
Dampfdruck	0,25 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐318‐412
	P: 273‐280‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	> 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4][5]; 907 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 2,2-Dichlorpropionsäure (kurz 2,2-DPA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren. Bei ihr sind die beiden Wasserstoffatome am α-C-Atom der Propionsäure durch Chloratome ersetzt.

Verwendung

2,2-DPA war bis 1994 in Deutschland als Herbizid zugelassen.[7] Es wirkt selektiv und wurde vor allem gegen Quecken, Gräser im Forst, Schilf, Rohrglanzgras, Wasser-Schwaden, Rohrkolben, Seggen und Binsen eingesetzt.[8]

Die EU-Kommission entschied 2002, Dalapon nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Dalapon auf EXTOXNET
Gaines, T. et al. in Fundam. Appl. Toxicol. 1986, 7, S. 299.
Kenaga, E. E. et al. in Residue Rev. 1974, 53, S. 109–151.
Entsorgungspflichtige PflSchmittel (PDF; 96 kB)
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,2-Dichlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. August 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.840-2] Eintrag zu 2,2-dichloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-3] Datenblatt Dalapon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[4] Dalapon auf EXTOXNET

[5] Gaines, T. et al. in Fundam. Appl. Toxicol. 1986, 7, S. 299.

[6] Kenaga, E. E. et al. in Residue Rev. 1974, 53, S. 109–151.

[ablieferung-7] Entsorgungspflichtige PflSchmittel (PDF; 96 kB)

[springer-8] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dalapon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.