12-Hydroxystearinsäure

12-Hydroxystearinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäuren und Hydroxyfettsäuren.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 12-Hydroxystearinsäure
Andere Namen

12-Hydroxyoctadecansäure

Summenformel C18H36O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-14-9
EG-Nummer 203-366-1
ECHA-InfoCard 100.003.061
PubChem 7789
ChemSpider 7501
Wikidata Q10843743
Eigenschaften
Molare Masse 300,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

80–81 °C[1]

Dampfdruck

2,58 × 10−8 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ether, Ethanol und Chloroform[3]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

12-Hydroxystearinsäure kann durch katalytische Hydrierung von Rizinusöl bzw. Rizinolsäure bzw. Destillation von hydrolysiertem, hydriertem Rizinusöl gewonnen werden. Für das Produkt aus Rizinusöl ist eine „typische Zusammensetzung“ des technischen Produktes 84–84,9 % 12-Hydroxystearinsäure, 8,3–9,5 % Stearinsäure, 5 % Triglyceride (Rizinusöl), <1–2 % Polyvinylstearat und 0,9–1 % Palmitinsäure. 12-Hydroxystearinsäure kann auch aus 2-Hexylcyclododecanon gewonnen werden. Dazu wird diese Verbindung mit einer Mischung von Peressig- und Permaleinsäure in Methylenchlorid oxidiert, was zur Bildung des Lactons der Hydroxystearinsäure führt. Bei anschließender alkalischer Hydrolyse entsteht Hydroxystearat, woraus Hydroxystearinsäure gewonnen werden kann.[2]

Eigenschaften

12-Hydroxystearinsäure ist ein kristalliner weißer Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

12-Hydroxystearinsäure kann zur Herstellung von Organogelen auf Pflanzenölbasis verwendet werden.[4] Es wird auch in Kosmetika, Wachsmischungen, Hochleistungsfetten, Polituren, Tinten und Schmelzklebstoffen, als Gleitmittel für Natur- und Synthesekautschuke und als Quelle für industrielle Oleochemikalien, sowie auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika eingesetzt.[3] Es findet Anwendung in Form ihrer Metallsalze, der 12-Hydroxystearate, z. B. als Co-Stabilisator in der Polymertechnik.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 12-Hydroxystearinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. MAK: 12-Hydroxystearinsäure, MAK Value Documentation in German language, 2013. In The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety, doi:10.1002/3527600418.mb10614kskd0054 8. Dezember 2011
  3. Datenblatt 12-Hydroxystearic acid, 95% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 12-Hydroxyoctadecanoic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2018 (PDF).
  5. Eintrag zu 12-Hydroxystearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. November 2018.
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