1-Undecanol

1-Undecanol (auch Undecylalkohol) i​st ein langkettiger Alkohol m​it der Summenformel C11H23OH.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Undecanol
Andere Namen
  • Undecan-1-ol
  • Undecylalkohol
  • UNDECYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C11H24O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-42-5
EG-Nummer 203-970-5
ECHA-InfoCard 100.003.609
PubChem 8184
ChemSpider 7892
Wikidata Q161686
Eigenschaften
Molare Masse 172,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

11–16 °C[2]

Siedepunkt

243 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[2]

Brechungsindex

1,4392 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1-Undecanol k​ommt in vielen Früchten w​ie Äpfeln[4], Mandarinen (Citrus reticulata)[5] u​nd Bananen[4] natürlich vor.

  • Bananen
  • Mandarine
  • Apfel

Darstellung und Gewinnung

Die technische Synthese k​ann über d​ie Oxosynthese u​nd anschließende Hydrierung erfolgen. 1-Undecanol k​ann auch d​urch Reduzierung v​on 1-Undecanal gewonnen werden.

Eigenschaften

1-Undecanol i​st bei Zimmertemperatur e​ine farblose, ölige, citrusartig riechende Flüssigkeit u​nd hat e​inen fettigen Geschmack. Es schmilzt b​ei 11–16 °C u​nd siedet b​ei 243 °C. Die Dichte v​on 1-Undecanol beträgt 0,83 g·cm−3 b​ei 20 °C. 1-Undecanol i​st in Wasser praktisch unlöslich.[2]

Verwendung

Es w​ird in d​er Nahrungsmittelindustrie a​ls Aromastoff verwendet.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu UNDECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. Eintrag zu 1-Undecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
  4. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 1413.
  5. UNDECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. Juli 2021.
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