1-Pyrrolin

1-Pyrrolin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Pyrroline, e​in cyclisches Imin a​us einem fünfgliedrigen Ring. Seine Struktur leitet s​ich von d​er des Pyrrols d​urch die formale Hydrierung e​iner Doppelbindung ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Pyrrolin
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-pyrrol
  • Δ1-Pyrrolin
Summenformel C4H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it stechendem ammoniakartigem Geruch[1], spermaartig[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5724-81-2
EG-Nummer 227-230-6
ECHA-InfoCard 100.024.755
PubChem 79803
Wikidata Q161680
Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

87–89 °C[1]

Brechungsindex

1,440–1,446[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

1-Pyrrolin k​ann durch Oxidation v​on Pyrrolidin m​it Natriumperoxodisulfat i​n Gegenwart v​on Natriumhydroxid u​nd Silbernitrat synthetisiert werden.[4] Weitere Synthesewege s​ind die oxidative Decarboxylierung v​on Prolin m​it Natriumperiodat[5] u​nd die oxidative Cyclisierung v​on 1,4-Diaminobutan m​it alkalischer Natriumhypochloritlösung.[6]

Einzelnachweise
  1. JECFA Datasheet
  2. Amoore, J.E., Forrester, L.J. & Buttery, R.G. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J Chem Ecol 1, 299–310 (1975).
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,4-dihydro-2H-pyrrole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
  4. P. J. Parsons, B. Karadogan, J. A. Macritchie: A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime, in: Synlett 2001, 13, 257–259; doi:10.1055/s-2001-10769.
  5. P. D. Bragg, L. Hough: The Oxidation of Proline, Hydroxyproline, and N-Methylglycine with Periodate, in: J. Chem. Soc. 1958, 4050–4053; doi:10.1039/JR9580004050.
  6. A. Lüttringhaus, J. Jander, R. Schneider: Cyclische Hydrazine aus α,ω-Diaminen, in: Chem. Ber. 1959, 92, 1756–1765; doi:10.1002/cber.19590920806.
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