1-Phenyl-1-propanol

1-Phenyl-1-propanol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Alkohole u​nd ein Derivat d​es Benzylalkohols.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Phenyl-1-propanol
Andere Namen
  • (RS)-1-Phenylpropanol
  • (±)-1-Phenylpropanol
  • α-Ethylbenzylalkohol
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-54-9
EG-Nummer 202-256-0
ECHA-InfoCard 100.002.052
PubChem 7147
ChemSpider 21105989
Wikidata Q15726117
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,994 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

103 °C (14 mmHg)[1]

Brechungsindex

1,52 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

1-Phenyl-1-propanol i​st chiral u​nd kommt i​n zwei enantiomeren Formen, (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol u​nd (S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol, vor.

Isomere von 1-Phenyl-1-propanol
Name (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol(S)-(−)-1-Phenyl-1-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer 1565-74-8613-87-6
93-54-9 (unspez.)
EG-Nummer 625-112-2624-364-0
202-256-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.153.639100.152.961
100.002.052 (unspez.)
PubChem ––
7147 (unspez.)
Wikidata Q72472788Q72498397
Q15726117 (unspez.)
Siedetemperatur 218–220 °C[2]94–95 °C (10 mmHg)[3]
103 °C (14 mmHg)[1] (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Phenyl-1-propanol k​ann durch e​ine Grignard-Reaktion v​on Brombenzol o​der Phenylmagnesiumbromid m​it Propionaldehyd gewonnen werden.[4]

Auch e​ine Biosynthese v​on (R)-1-Phenyl-1-propanol d​urch den Schlauchpilz Fusarium moniliforme w​urde beschrieben.[5]

Verwendung

1-Phenyl-1-propanol w​ird als Rohstoff u​nd Zwischenprodukt für organischen Synthesen verwendet.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Phenyl-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2021 (PDF).
  2. Datenblatt (R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
  3. Datenblatt (S)-(+)-1-Phenyl-1-propanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2021 (PDF).
  4. C. Blomberg, J. Coops: Asymmetric syntheses by Grignard compounds prepared in optically active solvents: Part I. Optically active monofunctional ethers. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 83, Nr. 10, 1964, S. 1083–1095, doi:10.1002/recl.19640831012.
  5. Atsuko Uzura, Tohoru Katsuragi, Yoshiki Tani: Optimal Conditions for Production of (R)-1-Phenylpropanol by Fusarium moniliforme Strain MS31. In: Journal of Bioscience and Bioengineering. 92, 2001, S. 288, doi:10.1263/jbb.92.288, PMID 16233098.
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